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Sigma-Aldrich

N-苯基羟胺

≥95.0%

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别名:
N -羟基苯胺, N-羟基苯胺
经验公式（希尔记法）:
C6H7NO
CAS号:
100-65-2
分子量:
109.13
EC 号:
202-875-6
MDL编号:
MFCD00045718
PubChem化学物质编号:
329760431
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

≥95.0%

形式

solid

mp

80-84 °C

储存温度

−20°C

SMILES字符串

ONc1ccccc1

InChI

1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H

InChI key

CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

N-苯基羟胺作为起始材料，可用于下列合成反应：
  • 通过连续3,3-重排和环脱水反应，用金催化剂与脂肪族末端炔烃进行处理，合成2-烷基吲哚。
  • 通过三组分一锅催化法，与醛和 α, β不饱和醛合成异恶唑烷。
  • 通过homo3+2偶极环加成反应，处理醛和环丙烷，合成四氢1,2-恶嗪。

象形图

Skull and crossbones
GHS06

警示用语：

Danger

危险声明

H301

预防措施声明

P301 + P310

危险分类

Acute Tox. 3 Oral

储存分类代码

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes
Wang Y, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 47(27), 7815-7817 (2011)
Copper-catalyzed amination of alkenes and ketones by phenylhydroxylamine.
Ho C-M and Lau T-C
New. J. Chem., 24(11), 859-863 (2000)
Nilanjana Chowdhury et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(18), 5414-5417 (2010-08-21)
Photoinduced homolytic fission of nitrogen-oxygen bond in N,O-diacyl-4-benzoyl-N-phenylhydroxylamines using 310 nm UV light for 10 min produced acylaminyl and acyloxy radicals, which resulted in single strand cleavage of DNA at pH 7.0. Further the DNA cleaving ability of N,O-diacyl-4-benzoyl-N-phenylhydroxylamines found
T P Bradshaw et al.
Free radical biology & medicine, 18(2), 279-285 (1995-02-01)
Previous studies have shown that incubation of rat red blood cells in vitro with phenylhydroxylamine (50-300 microM) induces rapid splenic sequestration of the red cells on reintroduction to isologous rats. EPR and the spin trapping agent, 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO), were utilized
L Ciccoli et al.
Toxicology letters, 110(1-2), 57-66 (1999-12-11)
Incubation of rat erythrocytes with the hydroxylated metabolites of aniline and dapsone (4-4'-diaminodiphenylsulfone), phenylhydroxylamine and dapsone hydroxylamine, respectively, induced marked release of iron and methemoglobin formation. On the contrary, no release of iron nor methemoglobin formation was seen when the
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