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Merck
CN

671576

Sigma-Aldrich

N-苯基羟胺

≥95.0%

别名:

N -羟基苯胺, N-羟基苯胺

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C6H7NO
CAS Number:
分子量:
109.13
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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质量水平

方案

≥95.0%

表单

solid

mp

80-84 °C

储存温度

−20°C

SMILES字符串

ONc1ccccc1

InChI

1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H

InChI key

CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N

应用

N-苯基羟胺作为起始材料,可用于下列合成反应:
  • 通过连续3,3-重排和环脱水反应,用金催化剂与脂肪族末端炔烃进行处理,合成2-烷基吲哚。
  • 通过三组分一锅催化法,与醛和 α, β不饱和醛合成异恶唑烷。
  • 通过homo3+2偶极环加成反应,处理醛和环丙烷,合成四氢1,2-恶嗪。

象形图

Skull and crossbones

警示用语:

Danger

危险声明

预防措施声明

危险分类

Acute Tox. 3 Oral

储存分类代码

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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T P Bradshaw et al.
Free radical biology & medicine, 18(2), 279-285 (1995-02-01)
Previous studies have shown that incubation of rat red blood cells in vitro with phenylhydroxylamine (50-300 microM) induces rapid splenic sequestration of the red cells on reintroduction to isologous rats. EPR and the spin trapping agent, 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO), were utilized
Nilanjana Chowdhury et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(18), 5414-5417 (2010-08-21)
Photoinduced homolytic fission of nitrogen-oxygen bond in N,O-diacyl-4-benzoyl-N-phenylhydroxylamines using 310 nm UV light for 10 min produced acylaminyl and acyloxy radicals, which resulted in single strand cleavage of DNA at pH 7.0. Further the DNA cleaving ability of N,O-diacyl-4-benzoyl-N-phenylhydroxylamines found
Copper-catalyzed amination of alkenes and ketones by phenylhydroxylamine.
Ho C-M and Lau T-C
New. J. Chem., 24(11), 859-863 (2000)
Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes
Wang Y, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 47(27), 7815-7817 (2011)
Magnesium iodide promoted reactions of nitrones with cyclopropanes: a synthesis of tetrahydro-1, 2-oxazines.
Ganton M D and Kerr M A
The Journal of Organic Chemistry, 69(24), 8554-8557 (2004)

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