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Merck
CN

79989

四丁基氰化铵

≥80%, crystals, technical grade

别名:

N,N,N-tributyl-1-butanaminium cyanide

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关于此项目

线性分子式:
(CH3CH2CH2CH2)4N(CN)
化学文摘社编号:
分子量:
268.48
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
233-926-0
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3598808
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产品名称

四丁基氰化铵, technical, ≥80%

grade

technical

Quality Level

assay

≥80%

form

crystals

reaction suitability

core: ammonium

mp

89-92 °C (lit.)

SMILES string

[C-]#N.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.CN/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

InChI key

KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N

Application

氰化四丁基胺可用作催化剂:
  • 在质子溶剂存在下,用于脱保护脂肪族硫醋酸酯,以合成自由硫基
  • 在三甲基氰硅烷(TMSCN)存在下,用于羰基化合物的O-TMS 氰硅化反应,以合成氰丙烷三甲基硅醚.
  • 在乙腈的存在下,通过对β-内酰胺键裂合成γ内酰胺,进而实现β-内酰胺的环扩展.


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pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

supp_hazards

存储类别

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Tetrabutylammonium cyanide catalyzes the addition of TMSCN to aldehydes and ketones
Cordoba R, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 4, 94-99 (2004)
Benito Alcaide et al.
Organic letters, 7(18), 3981-3984 (2005-08-27)
Tetrabutylammonium cyanide (20 mol %) catalyzes ring expansion of 4-(arylimino)methylazetidin-2-ones 2 to 5-aryliminopyrrolidin-2-ones 3 through a novel N1-C4 bond cleavage of the beta-lactam nucleus. New, efficient one-pot protocols to enantiopure succinimide derivatives 3 and 4 from beta-lactam aldehydes 1 have
Aliphatic thioacetate deprotection using catalytic tetrabutylammonium cyanide
Holmes B, et al.
Tetrahedron, 61, 12339-12342 (2005)



全球贸易项目编号

货号GTIN
79989-100G04061833466827