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Merck
CN

A70909

(+)-6-氨基青霉烷酸

96%

别名:

(2S,5R,6R)-6-氨基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸, 6-APA

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C8H12N2O3S
化学文摘社编号:
分子量:
216.26
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
208-993-4
Beilstein/REAXYS Number:
15080
MDL number:
Assay:
96%
Form:
powder
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InChI key

NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N

InChI

1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1

SMILES string

CC1(C)S[C@@H]2[C@H](N)C(=O)N2[C@H]1C(O)=O

assay

96%

form

powder

optical activity

[α]22/D +276.3°, c = 1.2 in 0.1 M HCl

mp

198-200 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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General description

(+)-6-氨基青霉烷酸是不同青霉素的核心部分。可由苄青霉素硅烷基酯通过酰胺键断裂制备。(+)-6-氨基青霉烷酸包被在银纳米颗粒 (6APA-AgNPs) 上,使其具有检测人红细胞中铬 (IV) 的能力。
化学结构式:β-内酰胺

Application

它与较高氨基酸席夫碱反应形成相应的β-内酰胺衍生物4
(+)-6-氨基青霉烷酸可作为原料,用于通过界面缩聚反应与有机锡二卤化物反应合成(6S,7S)-头孢菌素和有机锡多胺酯。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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6-aminopenicillanic acid.
Rolinson GN.
Chemotherapy, 2(1), 52-59 (1961)
An efficient nonenzymatic conversion of benzylpenicillin to 6-aminopenicillanic acid.
Weissenburger HWO and Van Der Hoeven MG.
Rec. Trav. Chim., 89(10), 1081-1084 (1970)
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Fekner T, et al.
Tetrahedron, 56(33), 6053-6074 (2000)
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