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花生四烯酸
>95.0% (GC)
别名:
二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸, 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 花生四烯酸
生物来源
fungus
质量水平
方案
>95.0% (GC)
表单
liquid
折射率
n20/D 1.4872 (lit.)
沸点
169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
mp
−49 °C (lit.)
密度
0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
官能团
carboxylic acid
脂质类型
omega FAs
运输
dry ice
储存温度
−20°C
SMILES字符串
OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
InChI
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChI key
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
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应用
花生四烯酸已用于：
- 在正常和乳腺癌样本中的拉曼光谱和原子力显微镜（AFM）中产生校准曲线
- 在耐药性分析中作为重组合成胆汁（RSB）的多不饱和脂肪酸补充剂
- 用于激活雷帕霉素1（mTOR1）和mTOR2的机制靶标
生化/生理作用
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
花生四烯酸及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。
花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人转移癌细胞与细胞外基质分子（胶原蛋白IV和玻连蛋白）的粘附 。
警示用语：
Warning
危险声明
危险分类
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
储存分类代码
10 - Combustible liquids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
235.4 °F - closed cup
闪点(°C)
113 °C - closed cup
个人防护装备
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