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Merck
CN

A2385

5-阿扎胞苷

≥98% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

别名:

5-氮杂胞嘧啶核苷, 4-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮, 阿扎胞苷

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C8H12N4O5
化学文摘社编号:
320-67-2
分子量:
244.20
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278211
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
206-280-2
MDL number:
MFCD00006539
Beilstein/REAXYS Number:
620461
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
200

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产品名称

5-阿扎胞苷, ≥98% (HPLC)

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

originator

Celgene

storage temp.

−20°C

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

InChI key

NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

Gene Information

human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788), DNMT3B(1789)

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General description

5-氮杂胞苷是胞苷的化学类似物。它起低甲基化剂 （hypomethylating agent）的作用。5-氮杂胞苷用于治疗骨髓增生异常综合征（MDS）。
化学结构:核苷

Application

5-氮杂胞苷已被用于：
  • 细胞诱导
  • 研究其对牛胚胎间充质干细胞（bfMSC）的影响
  • 研究其对人骨髓基质细胞（hBMSC）的影响
  • 研究其对DNA甲基转移酶1（DNMT1）和Ras蛋白样激活剂 1（RASAL1）表达的影响
  • 干扰DNA甲基化和组蛋白乙酰化
  • 确定其对对照成纤维细胞转化的影响
  • 用于光学相干断层扫描（OCT）和荧光素血管造影（FA)
  • 重新激活Sal-like蛋白（SALL）3的表达

Biochem/physiol Actions

5-氮杂胞苷（Aza-CR）有望成为急性骨髓性白血病的化疗方案。该药物具有选择性增加γ-球蛋白合成的能力。 因此，5-氮杂胞苷可用于治疗重度β-地中海贫血。Aza-CR可用作强效的抑菌、抗肿瘤和诱变剂。此外，它还表现出各种生物学活性，如免疫抑制、抗有丝分裂、辐射防护和抑制病毒作用。
一种强效生长抑制剂及细胞毒素剂，抑制 DNA 甲基转移酶，一种基因表达、基因激活和沉默的重要调节机制。
导致DNA去甲基化或半去甲基化，形成一个开口，使转录因子与DNA结合，并重新激活肿瘤抑制基因。
强效生长抑制剂及细胞毒素剂，抑制 DNA 甲基转移酶。

Features and Benefits

该化合物是基因调控研究的推荐产品。点击此处查看更多特色基因调控产品。在sigma.com/discover-bsm 上了解有关生物活性小分子在其他研究领域的更多信息。
该化合物由 Celgene开发。要浏览其他药物开发的化合物和已批准药物/候选药物的列表，请单击此处。

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
WXBF6554V
BCCN5325
BCCL2712
BCCL2690
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