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Merck
CN

O3125

乌本苷 八水合物

From plant seeds (Strophantus gratus), ≥95% (HPLC), steroid hormone, powder

别名:

1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20(22)-烯醇内酯-3-(6-脱氧-α-L-甘露糖苷), G-毒毛花苷, 乌本苷

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C29H44O12 · 8H2O
化学文摘社编号:
分子量:
728.77
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
211-139-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
101712
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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产品名称

乌本苷 八水合物, ≥95% (HPLC), powder

biological source

plant seeds (Strophantus gratus)

Quality Level

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]25/D −31 to −32.5° in H2O(lit.)

impurities

~8 mol/mol water

color

white

mp

260 °C

solubility

H2O: 10 mg/mL (cold), ethanol: 10 mg/mL, H2O: 50 mg/mL (hot)

ε (extinction coefficient)

15.5 at 220 nm in H2O at 1 mM

storage temp.

room temp

SMILES string

O.O.O.O.O.O.O.O.C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O)[C@]3(CO)[C@H]4[C@H](O)C[C@]5(C)[C@H](CC[C@]5(O)[C@@H]4CC[C@]3(O)C2)C6=CC(=O)OC6)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

InChI

1S/C29H44O12.8H2O/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31;;;;;;;;/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3;8*1H2/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-;;;;;;;;/m0......../s1

InChI key

TYBARJRCFHUHSN-DMJRSANLSA-N

Gene Information

human ... ATIC(471)
rat ... Atp1b1(25650)

General description

乌本苷是一种类固醇激素, 天然存在于哺乳动物中。

Application

乌本苷八水合物已被用于:
  • 确定外部环境中盐和氨对银色或金色的鲈鱼中Na+/K+活性的影响
  • 在基底外侧隔室中诱导大鼠胎儿远端肺上皮(FDLE)细胞中的最大基线短路电流
  • 作为Na+/K+ ATP酶抑制剂,研究水疱形成与三磷酸腺苷(ATP)依赖性质膜稳态维持之间的关系

Biochem/physiol Actions

乌本苷在质膜的整合蛋白上具有特异性结合位点。乌本苷衍生物可用于治疗心脏病。在人体运动期间,观察到乌本苷的产生增加。在充血性心力衰竭和高血压中表现出异常高水平的乌本苷。乌本苷信号转导可通过激活核因子κB(NFκB)影响细胞内的钙水平。
心脏糖苷,可抑制Na(+)/ K(+)ATP酶、调节MDR(上调Pgp)和MRP(上调MRP1,下调CFTR、细胞纤维化转运受体或cAMP激活的Cl-通道)基因的转录、以及改变MRP1的定位。乌本苷抗性与具有低结合亲和力的Na(+)/ K(+)ATP酶同种型的出现相关。

Features and Benefits

该化合物是ADME Tox研究的推荐产品。点击这里 发现更多精选ADME Tox产品。了解更多有关用于其他研究领域的生物活性小分子的信息,请访问 sigma.com/discover-bsm

Disclaimer

水溶液可以高压灭菌。


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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 3 Inhalation - STOT RE 2

存储类别

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

法规信息

非剧毒-急性毒性1

此项目有



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商品

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox


Depletion of the central metabolite NAD leads to oncosis mediated cell death
Del Nagro CX, et al.
The Journal of biological chemistry, jbc-M114 (2014)
M Juhaszova et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 94(5), 1800-1805 (1997-03-04)
Three isoforms (alpha1, alpha2, and alpha3) of the catalytic (alpha) subunit of the plasma membrane (PM) Na+ pump have been identified in the tissues of birds and mammals. These isoforms differ in their affinities for ions and for the Na+
Pablo Estevez et al.
Toxins, 11(4) (2019-04-25)
Ciguatera Fish Poisoning is a worldwide concern caused by the consumption of fish contaminated with ciguatoxins not only in endemic regions in the Pacific Ocean or the Caribbean Sea but also in emerging areas of Macaronesia on the eastern Atlantic.



全球贸易项目编号

货号GTIN
O3125-5G04061832575131
O3125-1G04061835374809
O3125-25G04061835374823
O3125-250MG04061835374816