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Merck
CN

SML1654

R-酮咯酸

≥95% (HPLC), GTPases/ Cdc42 /Rac1 inhibitor, powder

别名:

(+)-酮咯酸, (1R)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯烷嗪-1-羧酸;, (R)-酮咯酸, (R)-(+)-酮咯酸

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C15H13NO3
化学文摘社编号:
分子量:
255.27
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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产品名称

R-酮咯酸, ≥95% (HPLC)

Quality Level

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D +162 to +178°, c = 1 in methanol

color

white to beige

solubility

DMSO: 25 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(O)[C@H]1C2=CC=C(C(C3=CC=CC=C3)=O)N2CC1

InChI

1S/C15H13NO3/c17-14(10-4-2-1-3-5-10)13-7-6-12-11(15(18)19)8-9-16(12)13/h1-7,11H,8-9H2,(H,18,19)/t11-/m1/s1

InChI key

OZWKMVRBQXNZKK-LLVKDONJSA-N

Biochem/physiol Actions

酮咯酸((rac)-5-苯甲酰基-1,2-3H-吡咯并[1,2a]吡咯1-羧酸)是一种非甾体类抗炎药(NSAID)。它被用作外消旋混合物,其包含1:1的R(+)和S(−)立体异构体。它被广泛用于儿童的肠外镇痛药。酮咯酸可用作非麻醉性镇痛药。它可阻止中枢神经系统外围的前列腺素的合成。
R-酮咯酸是Rho家族GTPases Cdc42和Rac1的一种有效选择性的变构抑制剂。
R-酮咯酸是Rho家族GTPases Cdc42(细胞分裂控制蛋白42)和Rac1(与Ras相关的C3肉毒杆菌毒素底物1)的一种有效选择性的变构抑制剂,可调节对肿瘤转移至关重要的下游GTPase依赖性生理反应。 R-酮咯酸可显著抑制卵巢癌细胞的粘附、迁移和侵袭。


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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The pharmacokinetics of ketorolac enantiomers following intramuscular administration of the racemate.
Hayball PJ, et al.
British Journal of Clinical Pharmacology, 37(1), 75-78 (1994)
Enantiomer?selective pharmacokinetics and metabolism of ketorolac in children.
Kauffman RE, et al.
Clinical Pharmacology and Therapeutics, 65(4), 382-388 (1999)
Yuna Guo et al.
Molecular cancer therapeutics, 14(10), 2215-2227 (2015-07-25)
Cdc42 (cell division control protein 42) and Rac1 (Ras-related C3 botulinum toxin substrate 1) are attractive therapeutic targets in ovarian cancer based on established importance in tumor cell migration, adhesion, and invasion. Despite a predicted benefit, targeting GTPases has not



全球贸易项目编号

货号GTIN
SML1654-25MG04061832983707
SML1654-5MG04061832983714