B6309
(R)-布他前列素
≥98% (HPLC)
别名:
(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(1E,4R)-4-羟基-4-（1-丙基环丁基）-1-丁烯基]-5-氧代环戊烷庚酸甲酯
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C24H40O5
CAS Number:
分子量:
408.57
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77
质量水平
方案
≥98% (HPLC)
表单
oil
颜色
light yellow
溶解性
DMSO: freely soluble
ethanol: freely soluble
创始人
Bayer
储存温度
−20°C
SMILES字符串
CCCC1(CCC1)[C@H](O)C\C=C\[C@H]2[C@H](O)CC(=O)[C@@H]2CCCCCCC(=O)OC
InChI
1S/C24H40O5/c1-3-14-24(15-9-16-24)22(27)12-8-11-19-18(20(25)17-21(19)26)10-6-4-5-7-13-23(28)29-2/h8,11,18-19,21-22,26-27H,3-7,9-10,12-17H2,1-2H3/b11-8+/t18-,19-,21-,22-/m1/s1
InChI key
XRISENIKJUKIHD-LHQZMKCDSA-N
应用
（R）-布他前列素已被用作前列腺素受体（EP）特异性激动剂，用于研究其对MCF7细胞中蛋白激酶A（PKA）调节亚基的作用。它可用作在马丁达比（Madin-Darby）狗肾和小鼠皮质集合管（mpkCCD14）细胞的EP2激动剂。它也可用作人胚肺成纤维细胞（HFL-1）的EP2激动剂，用于测试其对血管内皮生长因子（VEGF）生成的影响。
生化/生理作用
(R)-布他前列素是一种选择性 EP 2 前列腺素受体激动剂。
布他前列素包含羟基-环戊酮环和ω-链。它在谷氨酸盐N-甲基-D-天冬氨酸受体毒性中提供保护作用。在青光眼滤过手术后，布他前列素可抑制结膜纤维化并降低眼内压。它还通过减少结膜下瘢痕Tenons′成纤维细胞而促进伤口愈合。布他前列素在肺纤维化中起保护作用，并有助于防止阿尔茨海默氏′病中淀粉样蛋白β（Aβ）肽的聚集。
储存分类代码
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
历史批次信息供参考:
分析证书(COA)
Lot/Batch Number
Anti-scarring effects of butaprost on human subconjunctival Tenon's fibroblasts
Shin JH, et al.
International journal of ophthalmology, 10(7), 1028-1028 (2017)
Prostanoid receptor EP2 as a therapeutic target: Miniperspective
Ganesh T
Journal of Medicinal Chemistry, 57(11), 4454-4465 (2014)
Yunyun Su et al.
Cancer immunology, immunotherapy : CII, 60(1), 111-122 (2010-10-21)
Previous studies document that PGE(2) and adenosine suppress production of inflammatory cytokines. The present study demonstrates for the first time that (1) PGE(2) and 2-chloroadenosine (CADO; a stable analog of adenosine) directly inhibit the cytolytic function of human tumor-infiltrating lymphocytes
cAMP-dependent activation of the Rac guanine exchange factor P-REX1 by type I protein kinase A (PKA) regulatory subunits
Adame-Garcia SR, et al.
Test, 294(7), 2232-2246 (2019)
Mudit Vaid et al.
American journal of cancer research, 5(11), 3325-3338 (2016-01-26)
Melanoma is a highly aggressive form of skin cancer and a leading cause of death from skin diseases mainly due to its propensity to metastasis. Due to metastatic tendency, melanoma is often associated with activation of Wnt/β-catenin signaling mechanism. Blocking
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