D7783
吡咯喹啉醌
≥95.0% (HPLC)
别名:
4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f] 喹啉-2,7,9-三羧酸, PQQ, 吡咯喹啉醌
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C14H6N2O8
CAS Number:
分子量:
330.21
Beilstein:
3596812
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352106
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.79
生物来源
synthetic
质量水平
方案
≥95.0% (HPLC)
表单
powder
技术
HPLC: suitable
颜色
red to deep red
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
OC(=O)c1cc(C(O)=O)c-2c(n1)C(=O)C(=O)c3cc([nH]c-23)C(O)=O
InChI
1S/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
InChI key
MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N
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一般描述
吡咯喹啉醌(PQQ)又名methoxatin，是一种水溶性邻醌类分子，具有氧化还原循环能力。
在细菌脱氢酶和氧化酶中发现的新型邻醌辅酶。
应用
吡咯喹啉醌已用于：
- 作为纳米姜黄素制剂(NCF)组分研究其缓解肥大心肌细胞缺氧诱导应激的疗效
- 作为荧光检测的标准品
- 检测其对小鼠模型氧化应激和肝纤维化的抑制作用
生化/生理作用
PQQ 以纳摩尔量存在于大多数食物和动物组织中。在体内促进生长、线粒体功能和发育，在培养中刺激细胞增殖和活力。它是一种有效的抗氧化剂，可清除超氧化物和过氧亚硝基。它是一种神经保护剂，可对抗 6-羟基多巴胺引起和缺氧/缺血引起的神经毒性。PQQ 在体外结合α-突触核蛋白，抑制淀粉样纤维的形成。
吡咯喹啉醌(PQQ)在微生物的葡萄糖酸生产和生物合成中起重要作用。它是有效的微生物生长促进剂和植物病原菌的生物防治决定因子。PQQ是一种抗黑色素生成剂，用于治疗色素沉着相关疾病。它在代谢和细胞信号传导通路中起多种作用。PQQ是治疗肝纤维化的潜力药物。
储存分类代码
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Crystal structure of PqqB from Pseudomonas putida at 2.2
Metlitzky M, et al.
Journal of biophysical chemistry, 3(02), 206-206 (2012)
The life history of pyrroloquinoline quinone (PQQ): a versatile molecule with novel impacts on living systems
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J A Duine
European journal of biochemistry, 200(2), 271-284 (1991-09-01)
The presently best known and largest group of quinoproteins consists of enzymes using the cofactor 2,7,9-tricarboxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline- 4,5-dione (PQQ), a compound having a pyrrole ring fused to a quinoline ring with an o-quinone group in it. Representatives of this group are
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