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文件

L2037

Sigma-Aldrich

β-拉帕康

≥98% (TLC)

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别名:
ARQ 501, NSC 26326, NSC 629749, SL 11001
经验公式（希尔记法）:
C15H14O3
CAS号:
4707-32-8
分子量:
242.27
MDL编号:
MFCD01712233
PubChem化学物质编号:
24278512
NACRES:
NA.77

生物来源

synthetic (organic)

质量水平

100

检测方案

≥98% (TLC)

形式

powder

SMILES string

CC1(C)CCC2=C(O1)c3ccccc3C(=O)C2=O

InChI

1S/C15H14O3/c1-15(2)8-7-11-13(17)12(16)9-5-3-4-6-10(9)14(11)18-15/h3-6H,7-8H2,1-2H3

InChI key

QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N

应用

ββ-拉帕醌已用于：
  • 作为抗癌药物，用于Lewis肺癌(LLC)细胞和已分离线粒体的过氧化氢酶抑制型鲁米诺/过氧化氢(HRP)-依赖性化学发光检测
  • 作为萘醌类物质，研究其对小鼠粒细胞和巨噬细胞祖细胞生长和分化的影响
  • 作为人重组NAD(P)H脱氢酶1(NQO1)酶活研究底物

生化/生理作用

β-Lapachone 是一种天然存在的醌，从具有癌症化学预防属性的重蚁木树 (Tabebuia avellanedae) 的树皮中获得。诱导 HL-60 和人前列腺癌细胞凋亡。
β-拉帕醌主要用作I型DNA拓扑异构酶抑制剂，具有抗真菌、抗细菌、杀锥虫和抗病毒活性。β-拉帕醌也可抑制肺泡巨噬细胞诱导型一氧化氮合酶(iNOS)活性和一氧化氮(NO)生成。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Cleverson Neves-Pinto et al.
Journal of medicinal chemistry, 45(10), 2112-2115 (2002-05-03)
An intensive effort has been directed toward finding alternative drugs for treatment of Chagas' disease, caused by Trypanosoma cruzi, and prophylaxis of blood in endemic areas. Our research comprises the synthesis and trypanocidal screening of derivatives from naphthoquinones. Herein a
Byung Tae Choi et al.
Anti-cancer drugs, 14(10), 845-850 (2003-11-05)
beta-Lapachone is a naturally occurring quinone obtained from the bark of the lapacho tree (Tabebuia avellanedae) with cancer chemopreventive properties. The objective of the present study was to investigate the effect of beta-lapachone on the cell growth and apoptosis in
Carla Ríos-Luci et al.
European journal of medicinal chemistry, 53, 264-274 (2012-05-09)
In this study, we describe the synthesis of a series of α- and β-lapachone containing hydroxyl or methoxyl groups on the benzene ring, by means of the selective acid promoted cyclization of the appropriate lapachol analog. The evaluation of the
Mary L S Queiroz et al.
Journal of ethnopharmacology, 117(2), 228-235 (2008-03-18)
The effects of Tabebuia avellanedae (TACE), traditionally prescribed in the treatment of cancer, and the naphtoquinone beta-lapachone (beta-lap) on the growth and differentiation of granulocyte and macrophage progenitor cells (CFU-GM) were studied in Ehrlich ascites tumour-bearing mice. Myelosuppression concomitant with
Gang Huang et al.
Theranostics, 3(2), 116-126 (2013-02-21)
Superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPION) are an important and versatile nano- platform with broad biological applications. Despite extensive studies, the biological and pharmacological activities of SPION have not been exploited in therapeutic applications. Recently, β-lapachone (β-lap), a novel anticancer drug
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