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Merck
CN

M2028

辣椒素

from Capsicum sp., ≥95% (HPLC), powder, TRPV1 agonist

别名:

8-甲基-N-香草基--6-壬烯胺

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关于此项目

线性分子式:
(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3)
化学文摘社编号:
分子量:
305.41
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
206-969-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2816484
Assay:
≥95%
Quality level:
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产品名称

辣椒素, ≥95%, from Capsicum sp.

biological source

Capsicum sp.

Quality Level

assay

≥95%

mp

62-65 °C (lit.)

solubility

H2O: insoluble, ethanol: soluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1cc(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)ccc1O

InChI

1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+

InChI key

YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N

Gene Information

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General description

辣椒素是一种生物碱,存在于辣椒属植物的果实中,是墨西哥胡椒、哈瓦那辣椒、红辣椒等辣椒中辣味的主要来源。研究发现,辣椒素可作为化学保护剂,在各种癌细胞中诱导细胞凋亡、抑制增殖和诱导细胞周期停滞。辣椒素可激活瞬时受体电位香草酸受体1(TRPV1),也能激活感觉传入神经元,引起神经性炎症、低温和疼痛。

Application

辣椒素已被用于:
  • 研究其对与突触可塑性相关的染色质重塑和基因表达的影响
  • 研究H2C1细胞(表达TRPV1通道的人胚肾293细胞)中的TRPV1通道信号

辣椒素也用作TRPV1激动剂,以研究barbamide(巴布酰胺)对背根神经节感觉神经元中辣椒素反应的影响。

Biochem/physiol Actions

原型香草受体激动剂。 神经毒素;激活产生无髓C纤维的感觉神经元,其中许多含有P物质。 局部使用可使感觉神经末梢脱敏,从而产生反常的抗伤害感受作用;全身给药可对辣椒素敏感的细胞产生神经毒性,尤其是在新生动物中。辣椒的活性成分。
原型香草受体激动剂;神经毒素。辣椒的活性成分。

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

涉药品监管产品

此项目有


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Capsaicin upregulates HDAC2 via TRPV1 and impairs neuronal maturation in mice.
Wang S, et al.
Experimental & Molecular Medicine, 50(3), e455-e455 (2018)
Stimulation of TRPV1 channels activates the AP-1 transcription factor.
Backes TM, et al.
Biochemical Pharmacology, 150(3), 160-169 (2018)
Chemical and Pharmacological Aspects of Capsaicin
Maria D, et al.
Molecules (Basel), 16(2), 1253-1270 (2011)
Shao-Gang Lu et al.
Pain, 151(3), 633-643 (2010-10-05)
The impact of persistent inflammation on voltage-activated Ca(2+) channels in cutaneous DRG neurons from adult rats was assessed with whole cell patch clamp techniques, sqRT-PCR and Western blot analysis. Inflammation was induced with a subcutaneous injection of complete Freund's adjuvant
Ann M Bode et al.
Cancer research, 71(8), 2809-2814 (2011-04-14)
Capsaicin (trans-8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide) is the principal pungent component in hot peppers, including red chili peppers, jalapeños, and habaneros. Consumed worldwide, capsaicin has a long and convoluted history of controversy about whether its consumption or topical application is entirely safe. Conflicting epidemiologic

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Product Information Sheet

全球贸易项目编号

货号GTIN
M2028-50MG04061835370290
M2028-250MG04061835370283
M2028-1G04061834041511

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