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Merck
CN

N7009

Sigma-Aldrich

2-硝基-5-氰硫基苯甲酸

≥98% (HPLC)

别名:

2-硝基-5-硫氰基苯甲酸, NTCB

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关于此项目

线性分子式:
O2NC6H3(SCN)CO2H
化学文摘社编号:
分子量:
224.19
Beilstein:
2124001
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352209
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.26
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产品名称

2-硝基-5-氰硫基苯甲酸, powder

方案

≥98% (HPLC)

质量水平

表单

powder

颜色

yellow

mp

156-157 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

OC(=O)c1cc(SC#N)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C8H4N2O4S/c9-4-15-5-1-2-7(10(13)14)6(3-5)8(11)12/h1-3H,(H,11,12)

InChI key

NQUNIMFHIWQQGJ-UHFFFAOYSA-N

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应用


  • 利用2-硝基-5-硫氰酸进行蛋白质中的半胱氨酸至脱氢丙氨酸的位点特异性转化:该研究展示了如何在蛋白质工程中使用2-硝基-5-硫氰酸对半胱氨酸残基进行修饰,这对于开发治疗性蛋白质和理解蛋白质结构-功能关系至关重要(Qiao et al., 2021)。

  • 通过有限蛋白水解和质谱法获得搔痒朊病毒蛋白结构约束:强调了2-硝基-5-硫氰酸对朊病毒蛋白研究的效用,为蛋白质错误折叠疾病提供了启示,有助于推出新的治疗方法(Sajnani et al., 2008)。

  • 利用放射性亲和标记和半胱氨酸取代接近性方法将人还原性叶酸载体的底物结合域定位到跨膜结构域11:在生化分析中利用2-硝基-5-硫氰酸对转运蛋白的理解,这是药物传递和靶向所必需的(Hou et al., 2005)。

  • 一种利用氰基化反应制备生物活性重组肽的新方法:介绍了一种利用2-硝基-5-硫氰酸对多肽进行合成的方法,有利于多肽类药物的开发(Koyama et al., 1994)。

生化/生理作用

2-硝基-5-氰硫基苯甲酸(NTCB)常用于在半胱氨酸残基处氰化和切割蛋白质。

包装

无底玻璃瓶。内含物在插入的融合锥体内。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R Daniel et al.
The Journal of biological chemistry, 272(43), 26934-26939 (1997-10-27)
Escherichia coli dihydroorotase contains six cysteines/subunit, which are potential ligands of structural and catalytic zinc metals at protein sites of the enzyme. Specific thiol reagents modify, in nondenaturing conditions only, two of these cysteines; these two residues are thought to
H J Shin et al.
Biochemical and biophysical research communications, 271(3), 801-806 (2000-05-18)
Acetolactate synthase (ALS) is the common enzyme in the biosynthesis of valine, leucine, and isoleucine. The role of four cysteinyl residues in tobacco ALS was determined using site-directed mutagenesis and cysteine-specific cleavage. The C411A mutation abolished the enzymatic activity, as
Maya Belghazi et al.
Molecular and cellular endocrinology, 247(1-2), 175-182 (2006-02-07)
Luteinizing hormone (LH) like all other glycoprotein hormones is composed of two dissimilar subunits, alpha and beta, that are non-covalently associated. The heterodimer is stabilized by a region of the beta-subunit called the "seatbelt" because it wraps around the alpha-subunit
J Wu et al.
Analytical biochemistry, 235(2), 161-174 (1996-03-15)
A simple methodology has been developed to characterize the number and location of free cysteine and cystine groups in peptides and proteins, using chemical modification and matrix-assisted laser desorption/ ionization time-of flight mass spectrometry (MALDITOF MS). This new approach employs
K Hayakawa et al.
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