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Merck
CN

T3787

Sigma-Aldrich

3,3′,5,5′-四硫代甲酰乙酸

≥98% (TLC), powder, thyrointegrin receptor antagonist

别名:

4-(4-羟基-3,5-二碘苯氧基)-3,5-二碘苯乙酸, Tetrac

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关于此项目

线性分子式:
C14H8O4I4
化学文摘社编号:
分子量:
747.83
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352106
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.77
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产品名称

3,3′,5,5′-四硫代甲酰乙酸,

溶解性

acetone: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless (or faintly yellow to yellow)

质量水平

储存温度

−20°C

SMILES字符串

OC(=O)Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1

InChI

1S/C14H8I4O4/c15-8-4-7(5-9(16)13(8)21)22-14-10(17)1-6(2-11(14)18)3-12(19)20/h1-2,4-5,21H,3H2,(H,19,20)

InChI key

PPJYSSNKSXAVDB-UHFFFAOYSA-N

应用

3,3′,5,5′-四碘甲腺乙酸已被用于:
  • 作为阳性对照研究碘苯腈 (IOX)
  • 二乙基己烯雌酚 (DES) 暴露对斑马鱼胚胎的影响
  • 研究其对聚氨酯麻醉的雄性大鼠齿状回的长期增益 (LTP) 和长期抑制 (LTD) 作用
  • 确定其对眼眶成纤维细胞中促甲状腺激素
  • 促甲状腺免疫球蛋白的作用的影响。

生化/生理作用

3,3′,5,5′-四碘甲腺乙酸 (Tetrac) 是一种L-甲状腺素 (T4)的 脱氨基类似物。 它可以防止T4和3,5,3′-三碘-L-甲腺原氨酸的促血管生成作用。 它是甲状腺整合素受体的拮抗剂。Tetrac可防止甲状腺激素的结合。
对大鼠的研究报道了 Tetrac 可能在体内条件下调节 TSH 分泌1

制备说明

3,3′,5,5′-四硫代甲基乙酸以 19.60-20.40 mg/ml 溶于丙酮,并形成一种透明的淡黄色至黄色溶液。

其他说明

甲状腺激素类似物

象形图

Skull and crossbones

警示用语:

Danger

危险声明

预防措施声明

危险分类

Acute Tox. 2 Oral

储存分类代码

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

涉药品监管产品
此项目有

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Paul J Davis et al.
Annual review of pharmacology and toxicology, 51, 99-115 (2010-09-28)
Plasma membrane integrin αvβ3 is a cell surface receptor for thyroid hormone at which nongenomic actions are initiated. L-thyroxine (T₄) and 3,3',5-triiodo-L-thyronine (T₃) promote angiogenesis and tumor cell proliferation via the receptor. Tetraiodothyroacetic acid (tetrac), a deaminated T₄ derivative, blocks
Tetrac and NDAT induce Anti-proliferation via Integrin alphavbeta3 in Colorectal Cancers with Different K-RAS Status
Chin YT, et al.
Frontiers in Endocrinology, 10, 130-130 (2019)
Synthesis of new analogs of tetraiodothyroacetic acid (tetrac) as novel angiogenesis inhibitors for treatment of cancer
Rajabi M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 28(7), 1223-1227 (2018)
Elevated serum tetrac in Graves disease: potential pathogenic role in thyroid-associated ophthalmopathy
Fernando R, et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 102(3), 776-785 (2016)
Shaker A Mousa et al.
Angiogenesis, 11(2), 183-190 (2007-12-18)
Thyroid hormone has been recently shown to induce tumor growth and angiogenesis via a plasma-membrane hormone receptor on integrin alphaVbeta3. The receptor is at or near the Arg-Gly-Asp (RGD) recognition site on the integrin that is important to extracellular matrix

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