Fries重排反应是一类重要的有机人名反应,它涉及在催化剂存在下加热时将酚酯转化成邻位或对位酰基酚。适用于该反应的催化剂是布朗斯特酸或路易斯酸,如 HF、AlCl3, BF3, TiCl4, 或 SnCl4。Fries重排反应为邻位、对位选择性反应,用于酰基酚的制备。1 这种有机反应以德国化学家Karl Theophil Fries的名字命名。
图 1.德国化学家Karl Theophil Fries
光-Fries重排也包括在没有催化剂的情况下,只要紫外光存在,酚酯也可以类似地转化成羟基酮。1
硫杂-Fries重排涉及在二氯甲烷中氯化铝存在下芳基三氟甲磺酸酯转化为三氟甲磺酸亚砜基酚。2
阴离子磷酸-Fries重排包括将芳基磷酸酯 [ArOP(=O)(OR)2] 转化为邻羟基芳基膦酸酯[o-HO-Ar-P(=O)(OR)2]。这种重排产生具有邻位C-P键的酚。3
Fries重排已在以下领域得到应用:
图 2.对羟基二苯甲酮
上述综合方案:
图 3.Oxa Michael加成反应
图 4.二甲氧苯醌
图 5.乙酸苯酯
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