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手性磷酸:用途广泛的多功能有机催化剂

简介

我们很自豪能在我们的不对称催化产品系列中提供一组BINOL衍生的手性磷酸。这类成熟的手性Brønsted酸催化剂已应用于越来越多的有用合成反应转化中。

BINOL衍生的手性磷酸

图 1.BINOL衍生的手性磷酸

优点

  • 金属催化剂和手性助剂的替代品
  • 催化剂的两种对映体均可提供
  • 相对低的催化剂负载(通常1-5 mol %)
  • 非低温反应温度(-30至23 °C)下的高选择性

代表应用

还原胺化反应
手性磷酸催化的最早证明之一是用有机还原剂(Hantzsch酯)对亚胺进行无金属还原而得到对映体富集的胺。1

还原胺化反应

图 2.还原胺化反应

烯丙基化反应
醛的对映选择性烯丙基化可在非低温条件下(-30 °C)以非常温和的条件完成。2

烯丙基化反应

图 3.烯丙基化反应

Friedel-Crafts烷基化
可以通过不对称烷基化以对映体富集的形式获得功能化的吲哚3,4和吡咯5

Friedel-Crafts烷基化

图 4.Friedel-Crafts烷基化

产品列表
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参考文献

1.
Rueping M, Sugiono E, Azap C, Theissmann T, Bolte M. 2005. Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation:? Organocatalytic Reduction of Imines. Org. Lett.. 7(17):3781-3783. https://doi.org/10.1021/ol0515964
2.
Hoffmann S, Seayad AM, List B. 2005. A Powerful Brønsted Acid Catalyst for the Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines. Angew. Chem. Int. Ed.. 44(45):7424-7427. https://doi.org/10.1002/anie.200503062
3.
Storer RI, Carrera DE, Ni Y, MacMillan DWC. 2006. Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination. J. Am. Chem. Soc.. 128(1):84-86. https://doi.org/10.1021/ja057222n
4.
Jain P, Antilla JC. 2010. Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration of Aldehydes. J. Am. Chem. Soc.. 132(34):11884-11886. https://doi.org/10.1021/ja104956s
5.
Terada M, Sorimachi K. 2007. Enantioselective Friedel?Crafts Reaction of Electron-Rich Alkenes Catalyzed by Chiral Brønsted Acid. J. Am. Chem. Soc.. 129(2):292-293. https://doi.org/10.1021/ja0678166
6.
Itoh J, Fuchibe K, Akiyama T. 2008. Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes: Cooperative Effect of 3 Å Molecular Sieves. Angew. Chem. Int. Ed.. 47(21):4016-4018. https://doi.org/10.1002/anie.200800770
7.
He Y, Lin M, Li Z, Liang X, Li G, Antilla JC. 2011. Direct Synthesis of Chiral 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines via a Catalytic Asymmetric Intramolecular Aza-Friedel?Crafts Reaction. Org. Lett.. 13(17):4490-4493. https://doi.org/10.1021/ol2018328
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