手性胺已被广泛用于不对称合成中,例如用作对映选择性去质子化反应中的手性碱1,2,或用于拆分消旋的酸。另外,手性胺也是许多药物分子和临床前候选药物分子重要的结构单元。
Alexakis报道了一种实用的无溶剂还原胺化反应。在一锅合成中,可以分别从(R)-α-乙基苄基胺或(S)-α-乙基苄基胺开始以高非对映选择性获得C2-对称的仲胺(图1)。
图 1.α-乙基苄胺
这些仲胺还可以作为有价值的手性结构单元,用于合成高度不对称铜催化的共轭加成反应3,4或铱催化的烯丙基取代反应中的阻转异构亚磷酰胺。5
二氮嗪BPDZ-44被发现是一种组织选择性ATP敏感的钾通道开放剂,可抑制重要的生理过程,如胰岛素释放或肌肉张力和收缩力。BPDZ-44的合成使用了(S)-2-氨基-3-甲基丁烷作为关键步骤中的手性结构单元(图2)。6
图 2.2-氨基-3-甲基丁烷