Name: 视黄酸
Brand: SIGMA

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₂₀H₂₈O₂

CAS Number:

302-79-4

分子量:

300.44

Beilstein:

2057223

EC 号:

206-129-0

MDL编号:

MFCD00001551

UNSPSC代码:

12352106

PubChem化学物质编号:

24278674

NACRES:

NA.77

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Product Name

视黄酸, ≥98% (HPLC), powder

生物来源

synthetic (organic)

质量水平

200

方案

≥98% (HPLC)

表单

powder

技术

cell culture | mammalian: suitable

颜色

yellow

mp

180-181 °C (lit.)

溶解性

chloroform: 50 mg/mL

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

基因信息

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401), Rarb(218772), Rarg(19411), Rxrb(20182)

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一般描述

视黄酸(RA)是一种类视黄醇，具有广泛的生物学作用。可调节正常和转化细胞的分化和增殖，可能会影响癌基因。全反式视黄酸(ATRA)是维生素A最直接相关的活性代谢产品。视黄酸可作为一种信号分子，经由核受体调节中枢神经系统的区域分化。1 nm浓度（1 µM带来最大分化）的视黄酸可诱导一种人早幼粒细胞白血病细胞系形态和功能上的终末分化，代表其可能参与特定造血细胞的分化。视黄酸还可通过调节神经元细胞表面肽生长因子受体的表达，间接影响神经元分化。

此外，视黄酸等类视黄醇可抑制人黑素瘤细胞的增殖并刺激酪氨酸酶活性，还抑制黑色素细胞的细胞基底黏附和迁移。ATRA在哺乳动物血管系统形成中起重要作用，尤其是可以调节组织血管生成过程中的内皮细胞增殖和血管重塑。