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Merck
CN

114618

Sigma-Aldrich

靛红

97%

别名:

2,3-二氧代-2,3-二氢吲哚, 2,3-二酮-吲哚, 2,3-吲哚醌, o-氨基苯甲酰甲酸酐, 脂肪酸内酰胺, 靛红酸酐, NSC 9262, 吲哚-2,3-二酮, 靛红

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C8H5NO2
CAS Number:
分子量:
147.13
Beilstein:
383659
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

方案

97%

表单

powder

mp

193-195 °C (dec.) (lit.)

溶解性

boiling water: soluble
diethyl ether: soluble
soluble

官能团

ketone

SMILES字符串

O=C1Nc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)

InChI key

JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N

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应用

靛红可用作制备以下物质的反应物:
  • 酞嗪酮衍生物
  • 螺恶吲哚衍生物
  • 针对表达P-糖蛋白的多药耐药细胞的药剂
  • 与吲哚啉-2-酮螺旋稠合的噻唑烷酮作为结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B有效的选择性抑制剂
  • 三唑-伊萨汀化合物作为潜在的抗菌和抗真菌剂
  • 生物学相关的支架,如螺[吲哚-噻唑烷酮]

它可用作以下反应的反应物:
  • 与杂环烯酮缩醛胺的级联反应
  • Knoevenagel缩合反应

靛红还可用作氨基酸用色谱喷雾试剂,以及用作制备靛蓝和玛雅蓝的标准物质。它产生了“玛雅黄”色素中的黄色。
靛红经过Pd(II)催化的C-H加成通过直接的sp2/sp3 C-H键激活形成3-取代-3-羟基-2-氧化吲哚。。靛红衍生物(双席夫碱)是通过天然或合成靛红与肼的缩合反应而合成的

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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