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Merck
CN

114618

靛红

97%

别名:

2,3-二氧代-2,3-二氢吲哚, 2,3-二酮-吲哚, 2,3-吲哚醌, o-氨基苯甲酰甲酸酐, 脂肪酸内酰胺, 靛红酸酐, NSC 9262, 吲哚-2,3-二酮, 靛红

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C8H5NO2
化学文摘社编号:
分子量:
147.13
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
202-077-8
Beilstein/REAXYS Number:
383659
MDL number:
Assay:
97%
Form:
powder
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Quality Level

assay

97%

form

powder

mp

193-195 °C (dec.) (lit.)

solubility

boiling water: soluble, diethyl ether: soluble, soluble

functional group

ketone

SMILES string

O=C1Nc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)

InChI key

JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N

Application

靛红可用作制备以下物质的反应物:
  • 酞嗪酮衍生物
  • 螺恶吲哚衍生物
  • 针对表达P-糖蛋白的多药耐药细胞的药剂
  • 与吲哚啉-2-酮螺旋稠合的噻唑烷酮作为结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B有效的选择性抑制剂
  • 三唑-伊萨汀化合物作为潜在的抗菌和抗真菌剂
  • 生物学相关的支架,如螺[吲哚-噻唑烷酮]

它可用作以下反应的反应物:
  • 与杂环烯酮缩醛胺的级联反应
  • Knoevenagel缩合反应

靛红还可用作氨基酸用色谱喷雾试剂,以及用作制备靛蓝和玛雅蓝的标准物质。它产生了“玛雅黄”色素中的黄色。
靛红经过Pd(II)催化的C-H加成通过直接的sp2/sp3 C-H键激活形成3-取代-3-羟基-2-氧化吲哚。。靛红衍生物(双席夫碱)是通过天然或合成靛红与肼的缩合反应而合成的


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存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Novel Synthesis of Some Phthalazinone Derivatives
Mahmoud, M. R.; et al.
Chin. J. Chem., 29, 1446-1450 (2011)
Fuchao Yu et al.
Organic letters, 13(18), 4782-4785 (2011-08-19)
A concise and efficient route for the synthesis of highly substituted imidazopyrroloquinoline derivatives by simply refluxing a reaction mixture of different types of isatins and heterocyclic ketene aminals (HKAs) by acetic acid was developed. This method is suitable for combinatorial
Ozil, M.; et al.
J. Chem. Res. (M), 35, 268-268 (2011)



全球贸易项目编号

货号GTIN
114618-500G04061838702791
114618-100G04061838702784
114618-5G04061838702807