13423
苄基 (S)-(+)-缩水甘油基醚
puriss., ≥99.0% (sum of enantiomers, GC)
别名:
(S)-苄氧甲基环氧乙烷
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关于此项目
经验公式(希尔记法):
C10H12O2
化学文摘社编号:
分子量:
164.20
Beilstein:
5246494
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
一般描述
( S )-(+)-缩水甘油基苄基醚为芳基缩水甘油醚。对映体纯的芳基和苄基缩水甘油醚被报道经历立体专一的环化反应,得到 3-色满醇或四氢苯并 [ c ] 氧杂萘-4-醇。( S )-苄基缩水甘油醚与 ( R )-3-苄氧基丙烷-1,2-二醇(含 40%ee)通过其使用 嗜碱芽孢杆菌全细胞的分离度得到 。
应用
( S )-(+)-缩水甘油基苄基醚可用于 (+)-gigantecin 的完全不对称合成。
其他说明
与亲核试剂在环氧乙烷环的 C-3 处反应的重要手性结构单元
警示用语:
Warning
危险声明
危险分类
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
靶器官
Respiratory system
储存分类代码
10 - Combustible liquids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
230.0 °F - closed cup
闪点(°C)
110 °C - closed cup
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
新产品
R.E. Ireland et al.
The Journal of Organic Chemistry, 55, 1423-1423 (1990)
Rocío Marcos et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(50), 16838-16839 (2008-12-05)
Enantiomerically pure aryl and benzyl glycidyl ethers undergo stereospecific cyclizations leading to 3-chromanols or to tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ols under mild conditions in the presence of a catalytic amount of FeBr3/3AgOTf. The same processes are also mediated, albeit in a much less efficient
B.H. Lipshutz et al.
Organic Syntheses, 69, 80-80 (1990)
S. Takano et al.
Tetrahedron Letters, 31, 3619-3619 (1990)
M. Honda et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 39, 1385-1385 (1991)
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