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Merck
CN

13423

苄基 (S)-(+)-缩水甘油基醚

puriss., ≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

别名:

(S)-苄氧甲基环氧乙烷

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C10H12O2
化学文摘社编号:
分子量:
164.20
EC Number:
231-598-3
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
Beilstein/REAXYS Number:
5246494
MDL number:
Assay:
≥99.0% (sum of enantiomers, GC)
Form:
solid
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InChI key

QNYBOILAKBSWFG-SNVBAGLBSA-N

InChI

1S/C10H12O2/c1-2-4-9(5-3-1)6-11-7-10-8-12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m1/s1

SMILES string

C(OCc1ccccc1)[C@@H]2CO2

grade

puriss.

assay

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

form

solid

optical activity

[α]20/D +5.1±0.5°, c = 5% in toluene

refractive index

n20/D 1.517

density

1.072 g/mL at 20 °C (lit.)

Quality Level

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General description

( S )-(+)-缩水甘油基苄基醚为芳基缩水甘油醚。对映体纯的芳基和苄基缩水甘油醚被报道经历立体专一的环化反应,得到 3-色满醇或四氢苯并 [ c ] 氧杂萘-4-醇。( S )-苄基缩水甘油醚与 ( R )-3-苄氧基丙烷-1,2-二醇(含 40%ee)通过其使用 嗜碱芽孢杆菌全细胞的分离度得到

Application

( S )-(+)-缩水甘油基苄基醚可用于 (+)-gigantecin 的完全不对称合成。

Other Notes

与亲核试剂在环氧乙烷环的 C-3 处反应的重要手性结构单元

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

230.0 °F - closed cup

flash_point_c

110 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1371-1371 (1989)
T.M. Avignon et al.
Tetrahedron, 47, 7279-7279 (1991)
S. Takano et al.
Synthesis, 539-539 (1989)
Rocío Marcos et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(50), 16838-16839 (2008-12-05)
Enantiomerically pure aryl and benzyl glycidyl ethers undergo stereospecific cyclizations leading to 3-chromanols or to tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ols under mild conditions in the presence of a catalytic amount of FeBr3/3AgOTf. The same processes are also mediated, albeit in a much less efficient
M. Honda et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 39, 1385-1385 (1991)

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