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Merck
CN

13423

Sigma-Aldrich

苄基 (S)-(+)-缩水甘油基醚

puriss., ≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

别名:

(S)-苄氧甲基环氧乙烷

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C10H12O2
化学文摘社编号:
分子量:
164.20
Beilstein:
5246494
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
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等级

puriss.

质量水平

方案

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

表单

solid

旋光性

[α]20/D +5.1±0.5°, c = 5% in toluene

折射率

n20/D 1.517

密度

1.072 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES字符串

C(OCc1ccccc1)[C@@H]2CO2

InChI

1S/C10H12O2/c1-2-4-9(5-3-1)6-11-7-10-8-12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m1/s1

InChI key

QNYBOILAKBSWFG-SNVBAGLBSA-N

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一般描述

( S )-(+)-缩水甘油基苄基醚为芳基缩水甘油醚。对映体纯的芳基和苄基缩水甘油醚被报道经历立体专一的环化反应,得到 3-色满醇或四氢苯并 [ c ] 氧杂萘-4-醇。( S )-苄基缩水甘油醚与 ( R )-3-苄氧基丙烷-1,2-二醇(含 40%ee)通过其使用 嗜碱芽孢杆菌全细胞的分离度得到

应用

( S )-(+)-缩水甘油基苄基醚可用于 (+)-gigantecin 的完全不对称合成。

其他说明

与亲核试剂在环氧乙烷环的 C-3 处反应的重要手性结构单元

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

预防措施声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

230.0 °F - closed cup

闪点(°C)

110 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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R.E. Ireland et al.
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Journal of the American Chemical Society, 130(50), 16838-16839 (2008-12-05)
Enantiomerically pure aryl and benzyl glycidyl ethers undergo stereospecific cyclizations leading to 3-chromanols or to tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ols under mild conditions in the presence of a catalytic amount of FeBr3/3AgOTf. The same processes are also mediated, albeit in a much less efficient
B.H. Lipshutz et al.
Organic Syntheses, 69, 80-80 (1990)
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