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175501

Sigma-Aldrich

三氟化硼二乙醚

for synthesis

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别名:
三氟化硼乙醚
线性分子式:
BF3 · O(C2H5)2
CAS号:
109-63-7
分子量:
141.93
Beilstein:
3909607
EC 号:
203-689-8
MDL编号:
MFCD00013194
PubChem化学物质编号:
24850505
NACRES:
NA.22

等级

for synthesis

质量水平

200

蒸汽密度

4.9 (vs air)

蒸汽压

4.2 mmHg ( 20 °C)

形式

liquid

expl. lim.

36 %

反应适用性

core: boron
reagent type: Lewis acid
reagent type: catalyst

折射率

n20/D 1.344 (lit.)

bp

126-129 °C (lit.)

mp

−58 °C (lit.)

密度

1.15 g/mL (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC[O+](CC)[B-](F)(F)F

InChI

1S/C4H10BF3O/c1-3-9(4-2)5(6,7)8/h3-4H2,1-2H3

InChI key

MZTVMRUDEFSYGQ-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

三氟化硼乙醚或三氟化硼乙醚络合物是一种有机化合物，被广泛用作有机合成中便捷的三氟化硼（BF3）源。它也可用作活化亲电子试剂的路易斯酸。

应用

具有广泛用途的路易斯酸试剂
由芳基环丙酮通过 [3+2] 环加成反应制备环戊基和环庚基[b]吲哚的催化剂。

包装

建议将25 mL Sure/Seal™ 瓶作为一次性瓶使用。 反复穿刺可能会导致产品性能下降。

法律信息

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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产品编号
说明
价格

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Inhalation

靶器官

Kidney

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

闪点(°F)

137.3 °F - closed cup

闪点(°C)

58.5 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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European Journal of Organic Chemistry, 5378-5378 (2006)
M S F Lie Ken Jie et al.
Chemistry and physics of lipids, 125(2), 93-101 (2003-09-23)
Methyl santalbate (methyl trans-11-octadecen-9-ynoate) from Sandal wood seed oil, Santalbum alum) was epoxidized to methyl trans-11,12-epoxy-octadec-9-ynoate (1). Treatment of compound 1 with tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride, and boron trifluoride etherate gave the corresponding anti- (2a) (57%) and syn- (2b) (35%) fluorohydrin derivatives
George R Pettit et al.
Journal of natural products, 74(9), 1922-1930 (2011-09-09)
The synthesis of bis-steroidal pyrazines derived from 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene (4) and glycosylation of a D-ring side chain with α-L-rhamnose have been summarized. Rearrangement of steroidal pyrazine 10 to 14 was found to occur with boron triflouride etherate. Glycosylation of pyrazine 10
U C Reddy et al.
The Journal of organic chemistry, 74(6), 2605-2608 (2009-02-17)
A diastereoselective one-pot, three-component Prins-Friedel-Crafts reaction was developed for the synthesis of 4-aryltetrahydropyran derivatives from the reaction of carbonyl compounds with homoallylic alcohol in the presence of arene promoted by boron trifluoride etherate.
Hui Xu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(13), 4008-4012 (2011-06-03)
Twenty-one 4α-acyloxy-2-chloropodophyllotoxin derivatives (5a-u), whose C-4 spatial configuration was mainly stereocontrolled by the configuration of C-2 chlorine atom, were unexpectedly prepared by the reaction of 2-chloropodophyllotoxin with carboxylic acids in the presence of BF(3)·Et(2)O. Compared with ordinary esterifications of carboxylic
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