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214027

Sigma-Aldrich

1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯

95%

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别名:
1,2,3,4,5-Pentamethyl-1,3-cyclopentadiene
经验公式（希尔记法）:
C10H16
CAS号:
4045-44-7
分子量:
136.23
Beilstein:
1849832
EC 号:
223-743-4
MDL编号:
MFCD00001354
PubChem化学物质编号:
24852821
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

95%

折射率

n20/D 1.474 (lit.)

bp

58 °C/13 mmHg (lit.)

密度

0.87 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC1C(C)=C(C)C(C)=C1C

InChI

1S/C10H16/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3/h6H,1-5H3

InChI key

WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

研究了顺磁性内层金属富勒烯与 1，2，3，4，5-五甲基环戊二烯的 Diels-Alder 反应机理。报道了 1，2，3，4，5-五甲基环戊二烯的三步法大规模合成。用激光烧蚀质谱法研究了 1，2，3，4，5-五甲基环戊二烯 (HCp*) 在气相中与钯离子的反应。它与富含电子的烯烃发生自由基阳离子催化的环加成反应，生成 Diels-Alder 产物。

应用

1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯用作：
  • 五羰基铁中的金属有机溶剂蒸汽沉积中的生长调节剂化学品。
  • 通过肟的中间体将醇催化转化为酰胺的“一锅法”铱中的配体。
  • 合成[Cp*Rh(bpy)H2O]2+（Cp* = 五甲基环戊二烯基，bpy = 2,2′-联吡啶），它是 NADH 再生过程中的电子介质。

象形图

Flame
GHS02

警示用语：

Warning

危险声明

H226

危险分类

Flam. Liq. 3

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

111.2 °F - closed cup

闪点(°C)

44 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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Journal of Organometallic Chemistry, 472, 359-359 (1994)
Nathan A Owston et al.
Organic letters, 9(1), 73-75 (2006-12-29)
[reaction: see text] The iridium catalyst [Ir(Cp*)Cl2]2 is effective for the rearrangement of oximes to furnish amides. The reaction has been combined with catalytic transfer hydrogenation between an alcohol and alkene to allow the conversion of alcohols into amides in
The Aminium Salt and Photoinduced Electron Transfer Initiated Diels-Alder Cycloaddition of Electron-rich Allenes: Evidence for a Stepwise Mechanism and the Importance of Steric and Electronic Effects for the Reactivity of Distonic Radical Cation Intermediates.
Schmittel M, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 2(8), 1031-1040 (1996)
Satoru Sato et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(15), 5582-5587 (2013-03-23)
The reaction mechanism of the Diels-Alder reaction of paramagneticendohedral metallofullerene, La@C82, and 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene was studied theoretically and experimentally. Theoretical calculations revealed that this reaction proceeds via a concerted mechanism that includes formation of a stable intermediate. The activation energy of
The use of 1, 2, 3, 4, 5 pentamethylcyclopentadiene as an in situ growth modifier chemical for the chemical vapour deposition of iron from iron pentacarbonyl.
Lane PA and Wright PJ.
Journal of Crystal Growth, 204(3), 298-301 (1999)
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Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

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