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Merck
CN

238198

Sigma-Aldrich

马来酸二甲酯

96%

别名:

(2Z)-2-丁烯二酸二甲酯, (Z)-2-丁烯二酸二甲酯

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关于此项目

线性分子式:
CH3OCOCH=CHCOOCH3
化学文摘社编号:
624-48-6
分子量:
144.13
Beilstein:
471705
EC 号:
210-848-5
MDL编号:
MFCD00008459
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
24854145
NACRES:
NA.22

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质量水平

200

方案

96%

表单

liquid

杂质

≤4% dimethyl fumarate

折射率

n20/D 1.441 (lit.)

沸点

204-205 °C (lit.)

溶解性

water: soluble 77.9 g/L at 20 °C

密度

1.152 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

ester

SMILES字符串

[H]\C(=C(/[H])C(=O)OC)C(=O)OC

InChI

1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3-

InChI key

LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N

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一般描述

马来酸二甲酯是一种二烯亲和物，可用作合成二烯、塑料和共聚物的化学中间体。

马来酸二甲酯 (DMM) 是一种具有反应活性的二烯亲和物，可与取代呋喃进行超声波辅助Diels-Alder 反应。研究人员已经报道过，DMM 可通过介孔硅SBA-15-负载 Cu催化的气相氢解来合成1，4-丁二醇。据报道氯化铝可以加速DMM 和蒽的Diels-Alder反应。DMM 可通过马来酸酐、硫酸和甲醇的酯化反应合成。

应用

  • 通过与2,3-二甲基马来酸酐的可逆缩合实现的牛6S 羧肽酶原A的解离：亚基III部分表征的应用：该研究探索了采用2,3-二甲基马来酸酐实现牛6S 羧肽酶原A的解离，重点介绍了其在酶亚基部分表征中的应用。该研究显示了二甲基马来酯衍生物在蛋白质化学和酶结构研究中的潜力。（Puigserver and Desnuelle, 1975）。

象形图

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Dermal - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system, Skin

储存分类代码

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

闪点(°F)

203.0 °F - closed cup

闪点(°C)

95 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
WXBF5340V
MKCT8991
WXBD8461V
WXBC6944V
MKCF9157

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Mitsuo Miyazawa et al.
Natural product research, 17(5), 337-339 (2003-10-07)
Dimethyl malate (1) and 5-hydroxymethyl furfural (2) were isolated as insecticidal compounds by bioassay-guided fractionation from MeOH extract of the fruits of Cornus officinalis Sieb. et Zucc. Insecticidal activity against larvae of D. melanogaster was demonstrated: 1 and 2 gave
Kun Wei et al.
The Journal of organic chemistry, 69(17), 5763-5765 (2004-08-17)
Ultrasonic irradiation effectively promotes the Diels-Alder reaction of substituted furans with reactive dienophiles (i.e., dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and dimethyl maleate). Regiospecific furano Diels-Alder cycloaddition of 2-vinylic furans with DMAD furnished functionalized oxabicyclic alkenes in good yield under ultrasonication condition.
James M Longmire et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(45), 13400-13401 (2002-11-07)
A highly reactive Ag(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides is founded using AgOAc as the catalytic precursor and phosphines as ligands. Using a new bis-ferrocenyl amide phosphine (FAP) as the ligand, we found that high enantioselectivities (up to
Acceleration of the Diels-Alder reaction by aluminum chloride.
Yates P and Eaton P.
Journal of the American Chemical Society, 82(16), 4436-4437 (2960)
Rotating Ring-Disk Electrodes V. Isomerization and Reductive Coupling of Dialkyl Maleates.
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Journal of the Electrochemical Society, 124(2), 189-195 (1977)
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Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

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