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246948

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-联(2-萘酚)

99%

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别名:
(+)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘, (R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二醇, (R)-BINOL
线性分子式:
HOC10H6C10H6OH
CAS号:
18531-94-7
分子量:
286.32
Beilstein:
3616837
MDL编号:
MFCD00004068
PubChem化学物质编号:
24854837
EC索引号:
606-048-4
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

99%

形式

solid

旋光性

[α]21/D +34°, c = 1 in THF

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

208-210 °C (lit.)

SMILES string

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

InChI key

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

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应用

一种手性助剂，用于硫化物催化不对称氧化成亚砜。联萘酚生成的手性镧系元素三氟酸盐可作为不对称 Diels-Alder 反应的催化剂。联萘酚的衍生物最近被发现用于不对称 Claisen 重排和不对称环氧化反应。这些二醇的氢化铝锂衍生物 (BINAP-H) 已广泛用于还原酮。
手性联萘酚亚胺鎓盐前体。此盐用于烯烃的不对称环氧化反应。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Noyori, R. et al.
Journal of the American Chemical Society, 106(22), 6709-6709 (1984)
Molecular design of a chiral Lewis acid for the asymmetric Claisen rearrangement.
Maruoka, K. et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(3), 1165-1165 (1995)
Catalytic asymmetric epoxidation with (Salen) manganese (III) complex bearing binaphthyl groups of axial chirality.
Sasaki, H. et al.
Synlett, 1993(04), 300-300 (1993)
Philip C Bulman Page et al.
The Journal of organic chemistry, 72(12), 4424-4430 (2007-05-18)
A series of binaphthalene-fused azepinium salts has been generated and used as organocatalysts in the asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving rise to ees of up to 84%.
Catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides with tert-butyl hydroperoxide using binaphthol as a chiral auxiliary.
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The Journal of Organic Chemistry, 58, 4529-4529 (1993)
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