Merck
CN

264997

Sigma-Aldrich

(4S,5S)-2,2-二甲基-α,α,α′,α′-四苯基二氧戊环-4,5-二甲醇

97%

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别名:
(+)-2,3-O-异亚丙基-1,1,4,4-四苯基-D-苏糖醇, (4S,5S)-4,5-双(二苯基羟甲基)-2,2-二甲基二氧戊环, (+)-反式-α,α′-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯甲醇)
Empirical Formula (Hill Notation):
C31H30O4
CAS号:
分子量:
466.57
Beilstein:
4724097
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

检测方案

97%

旋光性

[α]19/D +67°, c = 1 in chloroform

mp

193-196 °C (lit.)

SMILES string

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2ccccc2)c3ccccc3)C(O)(c4ccccc4)c5ccccc5

InChI

1S/C31H30O4/c1-29(2)34-27(30(32,23-15-7-3-8-16-23)24-17-9-4-10-18-24)28(35-29)31(33,25-19-11-5-12-20-25)26-21-13-6-14-22-26/h3-22,27-28,32-33H,1-2H3/t27-,28-/m0/s1

InChI key

OWVIRVJQDVCGQX-NSOVKSMOSA-N

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应用

作为配体用于对映选择性路易斯酸介导的 Diels-Alder、醛的烯丙基钛酸化和手性 Ti 配合物促进的 Michael-Mukaiyama 加成。

储存分类代码

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

法规信息

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Quinkert, G. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 3617-3617 (1992)
Bernardi, A. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 1363-1363 (1995)
A. Hafner et al.
Journal of the American Chemical Society, 114, 2321-2321 (1992)

商品

(-)-反-α,α'-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯甲醇)

由Seebach小组开发的手性助剂TADDOL(α,α,α,α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇)在不对称合成中具有多种应用,包括从用作化学计量手性试剂或用于路易斯酸介导的反应,到在催化加氢和立体规则复分解聚合中发挥作用。

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Chiral Diols

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

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