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294640

Sigma-Aldrich

(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮

99%

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别名:
(4S)-(-)-4-(Phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one, (4S)-4-(Phenylmethyl)-2-oxazolidinone, (4S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, (S)-(-)-4-benzyl-2-oxazolidinone, (S)-4-benzyloxazolidin-2-one
经验公式（希尔记法）:
C10H11NO2
CAS号:
90719-32-7
分子量:
177.20
Beilstein:
3649667
MDL编号:
MFCD00064496
PubChem化学物质编号:
24857725
NACRES:
NA.22

检测方案

99%

形式

solid

旋光性

[α]20/D −63°, c = 1 in chloroform

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

86-88 °C (lit.)

SMILES字符串

O=C1N[C@H](CO1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C10H11NO2/c12-10-11-9(7-13-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,12)/t9-/m0/s1

InChI key

OJOFMLDBXPDXLQ-VIFPVBQESA-N

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相关类别

应用

手性助剂，最近用于合成 (S)-雌马酚。用于制备和官能化稳定的手性叶立德。
用于不对称合成 (3R)- 和 (3S)-六氢哒嗪-3-羧酸。
用于不对称烷化反应的手性助剂。

象形图

Exclamation markHealth hazard
GHS07,GHS08

警示用语：

Warning

危险声明

H302 - H373

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - STOT RE 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Tetrahedron Letters, 33, 7613-7613 (1992)
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Organic letters, 8(24), 5441-5443 (2006-11-17)
The first enantioselective total synthesis of (S)-equol is reported. The described route relies on an Evans alkylation to form the stereocenter and an intramolecular Buchwald etherification to generate the chroman ring. Key features of this method include its brevity, its
Arun K Ghosh et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(12), 3704-3705 (2004-03-25)
An enantioselective first total syntheis of amphidinolide W (2) and a revision of its C6 absolute stereochemistry (1) are described. Amphidinolide W (1), a 12-membered macrolide isolated from Amphidinium sp., has shown potent antitumor properties against a variety of NCI
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PloS one, 4(6), e6028-e6028 (2009-06-25)
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