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Merck
CN

311073

2,2′:5′,2′′-三噻吩

99%

别名:

α-三联噻吩, 2,5-二(2-噻吩基)噻吩

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C12H8S3
化学文摘社编号:
分子量:
248.39
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.23
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
178604
Assay:
99%
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InChI

1S/C12H8S3/c1-3-9(13-7-1)11-5-6-12(15-11)10-4-2-8-14-10/h1-8H

SMILES string

c1csc(c1)-c2ccc(s2)-c3cccs3

InChI key

KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N

assay

99%

mp

93-95 °C (lit.)

Quality Level

General description

2,2′:5′,2′′-三噻吩(TTh)可通过衍生自2-溴噻吩的格氏试剂和镁的镍催化偶联反应而制备。它可产生单线态氧。在自然界中,存在于印加孔雀草Echinops grijisii的花卉提取物中。已知它对蚊子有毒。它还具有抗真菌活性。

Application

咔唑和TTh在高氯酸钠/乙腈中的电化学共聚合已被报道。基于TTh和3,4-亚乙二氧基噻吩的电致变色共聚物已被报道。TTh可充当聚噻吩的单体前体以及聚碳酸酯的掺杂剂。它可用作光敏剂。
在四丁基高氯酸铵溶液中,3T可结合 3,4-乙烯二氧噻吩 (EDOT),作为电致变色共聚物用于各种应用,如光伏发电和聚合物发光二极管 (LED)。它也可以和铝、银和钙等金属一起形成金属有机物薄膜,用于光电子学应用等。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Sanami Yazaki et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(22), 7702-7708 (2010-05-15)
New molecular materials combining ionic and electronic functions have been prepared by using liquid crystals consisting of terthiophene-based mesogens and terminal imidazolium groups. These liquid crystals show thermotropic smectic A phases. Nanosegregation of the pi-conjugated mesogens and the ionic imidazolium
Generation of singlet oxygen by 2,2:5,2-terthiophene and some of its derivatives.
Ciofalo M, et al.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 83(1), 1-6 (1194)
Synthesis and characterization of an electrochromic copolymer based on 2, 2′ : 5′ , 2″ -terthiophene and 3, 4-ethylenedioxythiophene
Ahmed MS, et al.
Applied Nanoscience, 2(2), 133-141 (2012)
Understanding the Reaction Chemistry of 2, 2′ : 5′ , 2″ -Terthiophene Films with Vapor-Deposited Ag, Al, and Ca
Sang L, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 119(43), 24290-24298 (2015)
Man Jae Park et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(7), 2056-2062 (2012-01-18)
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