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Merck
CN

331848

Sigma-Aldrich

(2R,3S)-(-)-N-叔丁氧羰基-6-氧代-2,3-二苯基吗啉

98%

别名:

(2R,3S)-(-)-6-氧代-2,3-二苯基-4-吗啉羧酸叔丁酯

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C21H23NO4
CAS Number:
分子量:
353.41
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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方案

98%

旋光性

[α]25/D −87°, c = 5.5 in methylene chloride

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

206 °C (dec.) (lit.)

官能团

ester
phenyl

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC(C)(C)OC(=O)N1CC(=O)O[C@@H]([C@@H]1c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C21H23NO4/c1-21(2,3)26-20(24)22-14-17(23)25-19(16-12-8-5-9-13-16)18(22)15-10-6-4-7-11-15/h4-13,18-19H,14H2,1-3H3/t18-,19+/m0/s1

InChI key

MRUKRSQUUNYOFK-RBUKOAKNSA-N

应用

(2R,3S)-(-)-N-Boc-6-oxo-2,3-diphenylmorpholine (Williams′ morpholinone) can be used as a reactant to prepare:
  • Indole substituted tryptophan derivatives by alkylation with quaternary gramine in the presence of a base.
  • Tyrosine derivatives, which can be utilized as building blocks for the total synthesis of ecteinascidin and safracin family of alkaloids.

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

法规信息

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Synthesis of tryptophans by alkylation of chiral glycine enolate equivalents with quaternary gramines
Reinfelds, M, et al.
Tetrahedron Letters, 56(43), 5882-5885 (2015)
Synthetic studies on ecteinascidin 743: asymmetric synthesis of the versatile amino acid component
Jin, Wei and Williams, Robert M
Tetrahedron Letters, 44(25), 4635-4639 (2003)

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