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Merck
CN

403555

3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪

98%

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C14H10N4
化学文摘社编号:
分子量:
234.26
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
MDL number:
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assay

98%

mp

198 °C (dec.) (lit.)

solubility

chloroform: soluble 25 mg/mL, clear, very dark red

SMILES string

c1ccc(cc1)-c2nnc(nn2)-c3ccccc3

InChI

1S/C14H10N4/c1-3-7-11(8-4-1)13-15-17-14(18-16-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

InChI key

XAUWSIIGUUMHQQ-UHFFFAOYSA-N

General description

3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪是一种缺电子的杂芳氮二烯。参与与各种双烯化合物的反电子需求环加成反应。据报道,它以“可调”的反应速率参与简单的逆电子需求第尔斯 - 阿尔德反应。用密度泛函理论(DFT)方法研究了3,6-二苯基-1,2,4- ,5-四嗪(DPT)单分子导体的电子输运特性。3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪在硫酸水溶液(pK BH +)中的碱度为-4.8。它与C60发生热第尔斯 - 阿尔德反应生成单加合物,在富勒烯上嵌套有二芳基二氢吡啶官能团。

Application

3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪可与顺式,顺式- 环辛基-1,5-二烯反应制备二氢吡啶衍生物。


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

法规信息

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Reaction of 3, 6-diphenyl-1, 2, 4, 5-tetrazine with cis, cis-1, 5-cyclooctadiene: An attempt at preparing some dihydropyridazine derivatives.
Satish S, et al.
Tetrahedron, 35(2), 277-285 (1979)
Design of nanoscale molecular wire based on 3, 6-Diphenyl-1, 2, 4, 5-Tetrazine and effect of external electric field on electron transfer in conjugated molecular wire.
Bayat Z and Mahdizadeh SJ.
Physica E: Low-Dimensional Systems and Nanostructures, 43(9), 1569-1575 (2011)
Weixuan Chen et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(12), 1736-1738 (2011-12-14)
Substituted tetrazines have been found to undergo facile inverse electron demand Diels-Alder reactions with "tunable" reaction rates.