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Merck
CN

452823

(+)-双[(R)-1-苯基乙基]胺

99%

别名:

(+)-双[(R)-α-甲苄基]胺, [R-(R*,R*)]-(+)-双(α-甲苄基)胺

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关于此项目

线性分子式:
[C6H5CH(CH3)]2NH
化学文摘社编号:
分子量:
225.33
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3590931
Assay:
99%
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产品名称

(+)-双[(R)-1-苯基乙基]胺, 99%

InChI

1S/C16H19N/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16/h3-14,17H,1-2H3/t13-,14-/m1/s1

SMILES string

C[C@@H](N[C@H](C)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI key

NXLACVVNHYIYJN-ZIAGYGMSSA-N

assay

99%

optical activity

[α]20/D +199.0°, neat

optical purity

ee: ≥99% (GLC)

refractive index

n20/D 1.5523 (lit.)

bp

86 °C/0.05 mmHg (lit.)

density

0.985 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

amine
phenyl

Quality Level

Application

(+)-双[(R)-1-苯基乙基]胺可用于:
  • β-氨基酸的合成。
  • 制备具有手性C(19)-C(26)和C(27)-C(32)部分的scytophycin C。
  • 在前手性酮的去质子化中诱导对映选择性。
  • 作为通过曼尼希缩合反应合成手性酚盐配体的原料。
  • 合成手性亚磷酰胺配体。
  • 制备手性环状异亚胺盐,其可进一步用于通过Diels-Alder反应合成手性内酯。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

>235.4 °F - closed cup

flash_point_c

> 113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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Synthesis and Characterization of New Chiral Monoanionic [ON] Ancillary Phenolate Ligands
Binda P, et al.
International Journal of Organic Chemistry, 4(03), 182-182 (2014)
Davies, S.G. Ichihara, O.
Tetrahedron Asymmetry, 2, 183-183 (1991)
Asymmetric synthesis of R-beta-amino butanoic acid and S-beta-tyrosine: Homochiral lithium amide equivalents for Michael additions to alpha, beta-unsaturated esters.
Davies SG and Ichihara O
Tetrahedron Asymmetry, 2(3), 183-186 (1991)
Scalable Route to Chiral Phosphoramidites
Krasutsky SG and Jacobo SH
International Journal of Chemistry (Canadian Center of Science and Education), 8(2) (2016)
Javier Francos et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(3), 1408-1412 (2013-11-10)
A study has been conducted to determine whether lithium magnesiates are feasible candidates for the enantioselective deprotonation of 4-alkylcyclohexanones. The commercially available chiral amine (+)-bis[(R)-1-phenylethyl]amine (2-H) was utilised to induce enantioselection. When transformed to its lithium salt and combined with

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