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Merck
CN

452823

(+)-双[(R)-1-苯基乙基]胺

99%

别名:

(+)-双[(R)-α-甲苄基]胺, [R-(R*,R*)]-(+)-双(α-甲苄基)胺

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关于此项目

线性分子式:
[C6H5CH(CH3)]2NH
化学文摘社编号:
分子量:
225.33
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3590931
Assay:
99%
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InChI

1S/C16H19N/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16/h3-14,17H,1-2H3/t13-,14-/m1/s1

SMILES string

C[C@@H](N[C@H](C)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI key

NXLACVVNHYIYJN-ZIAGYGMSSA-N

assay

99%

optical activity

[α]20/D +199.0°, neat

optical purity

ee: ≥99% (GLC)

refractive index

n20/D 1.5523 (lit.)

bp

86 °C/0.05 mmHg (lit.)

density

0.985 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

amine, phenyl

Quality Level

Application

(+)-双[(R)-1-苯基乙基]胺可用于:
  • β-氨基酸的合成。
  • 制备具有手性C(19)-C(26)和C(27)-C(32)部分的scytophycin C。
  • 在前手性酮的去质子化中诱导对映选择性。
  • 作为通过曼尼希缩合反应合成手性酚盐配体的原料。
  • 合成手性亚磷酰胺配体。
  • 制备手性环状异亚胺盐,其可进一步用于通过Diels-Alder反应合成手性内酯。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

>235.4 °F - closed cup

flash_point_c

> 113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Synthesis and Characterization of New Chiral Monoanionic [ON] Ancillary Phenolate Ligands
Binda P, et al.
International Journal of Organic Chemistry, 4(03), 182-182 (2014)
Robert K Boeckman et al.
Organic letters, 12(20), 4524-4527 (2010-09-17)
Diels-Alder reactions of cyclic isoimidium salts are described. The corresponding cycloadducts are obtained with high regio- and stereoselectivity. The use of homochiral cyclic isoimidium salts delivers cycloadducts with excellent diastereoselectivity (>99:1) that can be efficiently converted to enantiomerically pure lactones.
Javier Francos et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(3), 1408-1412 (2013-11-10)
A study has been conducted to determine whether lithium magnesiates are feasible candidates for the enantioselective deprotonation of 4-alkylcyclohexanones. The commercially available chiral amine (+)-bis[(R)-1-phenylethyl]amine (2-H) was utilised to induce enantioselection. When transformed to its lithium salt and combined with
Davies, S.G. Ichihara, O.
Tetrahedron Asymmetry, 2, 183-183 (1991)
Scalable Route to Chiral Phosphoramidites
Krasutsky SG and Jacobo SH
International Journal of Chemistry (Canadian Center of Science and Education), 8(2) (2016)

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