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Merck
CN

481408

二环己基氯化膦

97%

别名:

二环己基次膦酰氯, 二环己基氯化膦, 二环己基氯膦

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关于此项目

线性分子式:
(C6H11)2PCl
化学文摘社编号:
16523-54-9
分子量:
232.73
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24871756
UNSPSC Code:
12352101
MDL number:
MFCD00014294

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产品名称

二环己基氯化膦, 97%

InChI

1S/C12H22ClP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h11-12H,1-10H2

SMILES string

ClP(C1CCCCC1)C2CCCCC2

InChI key

AKJFBIZAEPTXIL-UHFFFAOYSA-N

assay

97%

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

refractive index

n20/D 1.533 (lit.)

bp

165 °C/12 mmHg (lit.)

density

1.054 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

phosphine

Quality Level

100

相关类别

Application

二环己基氯化膦可用作反应物参与合成：
  • 1,2-双（二环己基次膦氧基）乙烷配体（在存在三乙胺的情况下与乙二醇通过Michaelis−-Arbuzov重排反应）。
  • 1,1,2,2-四环己基二膦一硫化物配体（通过LiS处理）。

它还可用作原料制备其他配体，如二环己基氧化膦、膦基取代的N-芳基吡咯 、二叔丁基（（二环己基膦基）甲基）膦 、二环己基环戊基膦。这些配体可用于钯催化的交叉偶联反应。

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

EUH014

存储类别

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCX6958
MKCZ0424
MKCX8691
MKCX0471
MKCX1024

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A sulfur mimic of 1, 1-bis (diphenylphosphino) methane: a new ligand opens up
Sues PE, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50(36), 4707-4710 (2014)
Practical synthesis of new and highly efficient ligands for the Suzuki reaction of aryl chlorides
Zapf A, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 19(1), 38-39 (2004)
Simon Doherty et al.
Nature protocols, 7(10), 1870-1883 (2012-09-29)
This protocol describes the synthesis of a representative example of the electron-rich biaryl-like KITPHOS class of monophosphine, 11-dicyclohexylphosphino-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene (H-KITPHOS). The bicyclic architecture of H-KITPHOS is constructed via [4+2] Diels-Alder cycloaddition between 1-(dicyclohexylphosphinoylethynyl)benzene and anthracene. H-KITPHOS monophosphine is prepared via an
Synthesis of 1, 2-bis [(diorgano) phosphino] ethanes via Michaelis-Arbuzov type rearrangements
Baldwin LC and Fink MJ
Journal of Organometallic Chemistry, 646(1-2), 230-238 (2002)
Sterically crowded diphosphinomethane ligands: molecular structures, UV-photoelectron spectroscopy and a convenient general synthesis of t Bu 2 PCH 2 P t Bu 2 and related species
Eisentrager, F, et al.
New. J. Chem., 27(3), 540-550 (2003)
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