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Merck
CN

493937

Sigma-Aldrich

3-甲基羟基吲哚

96%

别名:

3-甲基羟吲哚

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C9H9NO
CAS Number:
分子量:
147.17
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

方案

96%

表单

solid

mp

117-121 °C (lit.)

SMILES字符串

CC1C(=O)Nc2ccccc12

InChI

1S/C9H9NO/c1-6-7-4-2-3-5-8(7)10-9(6)11/h2-6H,1H3,(H,10,11)

InChI key

BBZCPUCZKLTAJQ-UHFFFAOYSA-N

一般描述

3-甲基-2-羟吲哚(MOI)是一种3-取代的2-羟吲哚。据报道,它是在有氧条件下在FeII存在下吲哚-3-乙酸的氧化过程中形成的。MOI在生物碱金鸡纳衍生物存在下与N-甲苯磺酰基芳基醛缩酯进行不对称的Mannich型反应,形成抗3,3-二取代的2-羟吲哚衍生物。它还与亚硝基芳烃进行不对称羟胺化反应,形成N-亚硝基羟醛产物。

应用

3-甲基-2-羟吲哚可用于3-羟基-3-甲基-2-羟吲哚的制备。
  • 用于对映选择性α-胺化反应的反应物
  • 用于与乙二醛衍生物进行羟醛反应的反应物
  • 胺硫脲催化共轭物加成至α,β-不饱和醛的反应物
  • 用于O-乙酰化反应的反应物
  • 使用铑催化的环丙烷/开环反应制备双取代氧吲哚的反应物

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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