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653152

4-巯基苯基乙酸

Name: 4-巯基苯基乙酸
Brand: ALDRICH

97%

别名:

2-（4-巯基苯基）乙酸, 4-巯基苯基乙酸, 对巯基苯乙酸, （4-巯基苯基）乙酸, （4-羧甲基）苯硫酚

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关于此项目

线性分子式:

HSC₆H₄CH₂CO₂H

化学文摘社编号:

39161-84-7

分子量:

168.21

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24883931

UNSPSC Code:

12352100

MDL number:

MFCD00797617

Assay:

97%

Form:

solid

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属性

Quality Level

100

assay

97%

form

solid

mp

105-109 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC(=O)Cc1ccc(S)cc1

InChI

1S/C8H8O2S/c9-8(10)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,11H,5H2,(H,9,10)

InChI key

ORXSLDYRYTVAPC-UHFFFAOYSA-N

说明

General description

4-巯基苯基乙酸(MPAA)是一种硫醇添加剂，广泛应用于自然化学偶联（NCL）反应，用于肽片段的选择性高效偶联。

Application

4-巯基苯基乙酸用于通过序列自然化学连接由双（2-磺酰乙基）氨基肽制备小泛素修饰肽。
可用于：

树脂制备肽-^α噻吩基酯，以在化学连接过程中化学合成多肽。
在一锅法中，采用天然化学连接和/或脱硫法去保护（乙酰胺基-甲基）半胱氨酸来制备多肽。
钯通过天然化学连接法促进N-端半胱氨酸去保护，以制备合成挑战性蛋白。

pictograms

GHS05,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H315,H318,H335

pcodes

P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Efficient palladium-assisted one-pot deprotection of (acetamidomethyl) cysteine following native chemical ligation and/or desulfurization to expedite chemical protein synthesis

Maity SK, et al.

Angewandte Chemie (International Edition in English), 55(28), 8108-8112 (2016)

Direct on-resin synthesis of peptide-αthiophenylesters for use in native chemical ligation

Bang D, et al.

Organic Letters, 8(6), 1049-1052 (2006)

Imidazole-Aided Native Chemical Ligation: Imidazole as a One-Pot Desulfurization-Amenable Non-Thiol-Type Alternative to 4-Mercaptophenylacetic Acid

K Sakamoto, et al.

Chemistry?A European Journal , 22, 17940-17944 (2016)

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全球贸易项目编号

货号	GTIN
653152-1G	04061832732763
653152-5G	04061832732770