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Merck
CN

671304

(R)-2-[双(3,5-二甲苯基)(三甲基硅氧基)甲基]吡咯烷

97%

别名:

(R)-α,α-双(3,5-二甲苯基)-2-吡咯烷甲醇三甲基硅醚, (R)-α,α-双(3,5-二甲苯基)脯氨醇-三甲基硅醚

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C24H35NOSi · HCl
化学文摘社编号:
分子量:
418.09
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
MDL number:
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InChI

1S/C24H35NOSi.ClH/c1-17-11-18(2)14-21(13-17)24(26-27(5,6)7,23-9-8-10-25-23)22-15-19(3)12-20(4)16-22;/h11-16,23,25H,8-10H2,1-7H3;1H/t23-;/m1./s1

SMILES string

Cl.Cc1cc(C)cc(c1)C(O[Si](C)(C)C)([C@H]2CCCN2)c3cc(C)cc(C)c3

InChI key

WTDMRDKYLPARGO-GNAFDRTKSA-N

assay

≥96.5% (HPLC), 97%

optical purity

enantiomeric excess: ≥96.5% (HPLC)

mp

159-163 °C

storage temp.

2-8°C

Application

Catalyst for enantioselective ene reaction; dienamine catalysis; catalyst for alpha-sulfenylation of aldehydes

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

存储类别

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Enantioselective ene reaction of cyclopentadiene and alpha,beta-enals catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether.
Hiroaki Gotoh et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(41), 6853-6856 (2006-09-27)
Søren Bertelsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(39), 12973-12980 (2006-09-28)
A new concept in organocatalysis is presented, the direct asymmetric gamma-functionalization of alpha,beta-unsaturated aldehydes. We disclose that secondary amines can invert the usual reactivity of alpha,beta-unsaturated aldehydes, enabling a direct gamma-amination of the carbonyl compound using azodicarboxylates as the electrophilic
Enantioselective organocatalyzed alpha sulfenylation of aldehydes.
Mauro Marigo et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(5), 794-797 (2005-01-20)

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