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文件

674788

Sigma-Aldrich

5a(R),10b(S)-5a,10b-二氢-2-(五氟苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑并[4,3-d][1,4]噁嗪鎓四氟硼酸

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别名:
2-五氟苯基-6,10b-二氢-4H,5aH-5-氧代-3,10c-二氮杂-2-氮鎓环戊并[c]氟四氟硼酸盐
经验公式（希尔记法）:
C18H11BF9N3O
CAS号:
872143-57-2
分子量:
467.10
MDL编号:
MFCD08457666
PubChem化学物质编号:
24885239
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

97%

形式

solid

mp

233-237 °C

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

F[B-](F)(F)F.Fc1c(F)c(F)c(c(F)c1F)-[n+]2c[n@@H]3[C@@H]4[C@@H](Cc5ccccc45)OCc3n2

InChI

1S/C18H11F5N3O.BF4/c19-12-13(20)15(22)18(16(23)14(12)21)26-7-25-11(24-26)6-27-10-5-8-3-1-2-4-9(8)17(10)25;2-1(3,4)5/h1-4,7,10,17H,5-6H2;/q+1;-1/t10-,17+;/m1./s1

InChI key

CPCMDOOTVHDRTM-CVJFODCESA-N

相关类别

应用

5a(R),10b(S)-5a,10b-Dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate can be used as an N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalyst in:
  • Benzoin reactions of aldehydes and total synthesis of a natural product named isodarparvinol B.
  • Synthesis of spirocyclic oxindole-dihydropyranones by reacting α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes with isatin derivatives.
  • Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through intramolecular Stetter reaction.

象形图

Corrosion
GHS05

警示用语：

Danger

危险声明

H314

危险分类

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

储存分类代码

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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N-heterocyclic carbene/Lewis acid strategy for the stereoselective synthesis of spirocyclic oxindole--dihydropyranones
Xiao Z, et al.
Organic Letters, 16(14), 3632-3635 (2014)
Minimization of Amounts of Catalyst and Solvent in NHC-Catalyzed Benzoin Reactions of Solid Aldehydes: Mechanistic Consideration of Solid-to-Solid Conversion and Total Synthesis of Isodarparvinol B
Iwai K, et al.
ACS Omega, 5(17), 10207-10216 (2020)
Scope of the asymmetric intramolecular Stetter reaction catalyzed by chiral nucleophilic triazolinylidene carbenes
de Alaniz JR, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(6), 2033-2040 (2008)

商品

Rovis Triazolium Catalyst

Rovis has demonstrated that triazolium salt in the presence of a base can act as an N-heterocyclic carbene organocatalyst in highly enantioselective intramolecular Stetter reactions.

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