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Merck
CN

700746

Sigma-Aldrich

(S)-SDP

别名:

(S)-(-)-7,7′-双(二苯基膦基)-2,2′,3,3′-四氢-1,1-螺双茚, (S)-7,7′-双(二苯基磷酰)-1,1′-螺二氢茚

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C41H34P2
化学文摘社编号:
分子量:
588.66
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352002
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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表单

solid

质量水平

旋光性

[α]22/D −191°, c = 1 in chloroform

mp

199-204 °C

官能团

phosphine

储存温度

−20°C

SMILES字符串

C1CC2(CCc3cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c23)c6c1cccc6P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C41H34P2/c1-5-17-33(18-6-1)42(34-19-7-2-8-20-34)37-25-13-15-31-27-29-41(39(31)37)30-28-32-16-14-26-38(40(32)41)43(35-21-9-3-10-22-35)36-23-11-4-12-24-36/h1-26H,27-30H2

InChI key

DKZNVWNOOLQCMJ-UHFFFAOYSA-N

一般描述

(S)-SDP is a chiral diphosphine reagent used in the asymmetric hydrogenation of ketones catalyzed by transition metal. It is also used in hydrosilylation or cyclization of 1,6-enynes.

应用

(S)-SDP can be used:
  • As a ligand in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic ketones to give cycloalkanols.
  • To prepare ruthenium complexes, which are used in the asymmetric hydrogenation of different prochiral ketones.

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of spiro diphosphines and their application in asymmetric hydrogenation of ketones
Xie J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(15), 4404-4405 (2003)
Dynamic Kinetic Resolution Allows a Highly Enantioselective Synthesis of cis-alpha-Aminocycloalkanols by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
Liu S, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(39), 7506-7508 (2007)
(R?and (S)?7,7′?Bis(diphenylphosphino)?2,2′,3,3′?tetrahydro?1,1′?spirobiindene
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2008)

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