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Merck
CN

737739

Sigma-Aldrich

Z-Ile-Bt

95%

别名:

(1S,2S-N-Z-1-Benzotriazolylcarbonyl-2-methylbutylamine, Benzyl (2S,3S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C20H22N4O3
化学文摘社编号:
1072442-07-9
分子量:
366.41
MDL编号:
MFCD22200498
UNSPSC代码:
12352202
PubChem化学物质编号:
329765225
NACRES:
NA.22

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产品名称

Z-Ile-Bt, 95%

方案

95%

表单

solid

mp

77-82 °C

应用

peptide synthesis

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)OCc1ccccc1)C(=O)n2nnc3ccccc23

InChI

1S/C20H22N4O3/c1-3-14(2)18(21-20(26)27-13-15-9-5-4-6-10-15)19(25)24-17-12-8-7-11-16(17)22-23-24/h4-12,14,18H,3,13H2,1-2H3,(H,21,26)/t14-,18-/m0/s1

InChI key

DWJVZQUFTBRSCU-KSSFIOAISA-N

应用

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides, depsipeptides and heterocyclic peptidomimetics
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
Heterocycles, 515-526 (2012)
Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Ilker Avan et al.
The Journal of organic chemistry, 76(12), 4884-4893 (2011-04-02)
Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52-94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47-87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from
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