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Merck
CN

737801

Sigma-Aldrich

Fmoc-Gly-Bt

97%

别名:

9H-Fluoren-9-yl)methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethylcarbamate, N-Fmoc-(1-benzotriazolylcarbonyl)methylamine

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C23H18N4O3
CAS Number:
分子量:
398.41
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352202
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.26
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方案

97%

表单

solid

反应适用性

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

mp

160-168 °C

应用

peptide synthesis

官能团

Fmoc

储存温度

−20°C

SMILES字符串

O=C(NCC(=O)n1nnc2ccccc12)OCC3c4ccccc4-c5ccccc35

InChI

1S/C23H18N4O3/c28-22(27-21-12-6-5-11-20(21)25-26-27)13-24-23(29)30-14-19-17-9-3-1-7-15(17)16-8-2-4-10-18(16)19/h1-12,19H,13-14H2,(H,24,29)

InChI key

FKDIZKBMJXDKNM-UHFFFAOYSA-N

应用

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides, depsipeptides and heterocyclic peptidomimetics
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
Heterocycles, 515-526 (2012)
Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)
Alan R Katritzky et al.
The Journal of organic chemistry, 74(22), 8690-8694 (2009-10-17)
N-(Pg-alpha-aminoxy acids) 1a-g are converted to N-(Pg-alpha-aminoxyacyl)benzotriazoles 2a-g, which react under mild conditions with amines, alpha-amino acids/alpha-dipeptides, and alpha-aminoxy acids to give aminoxyacyl amides 3a-g, (3e+3e'), and (3g+3g'), aminoxy hybrid peptides 4a-h, (4a+4a'), 6a-d, 9a-e, (9a+9a'), and (9b+9b'), and alpha-aminoxy

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