InChI
1S/C3H5N3O2/c1-8-3(7)2-5-6-4/h2H2,1H3
SMILES string
COC(=O)CN=[N+]=[N-]
InChI key
RXYCUKSOYJWGPE-UHFFFAOYSA-N
assay
97%
form
liquid
refractive index
n20/D 1.440
density
1.182 g/mL at 25 °C
Application
- 2-叠氮基乙酸甲酯被广泛用作通过炔-叠氮化物点击化学生成三唑衍生物的前体。其中的一些例子包括作为潜在的抗疟原虫药的香豆素-三唑衍生物的合成以及作为组蛋白脱乙酰基酶-1（HDAC1）抑制剂的含拉格唑类似物的大环三唑的合成。
- 它可用于通过Knoevenagel缩合合成各种吡咯衍生物，如用于有机串联太阳能电池的近红外硼二吡咯亚甲基（BODIPY）供体的合成。
- 它还可用于取代的5-, 6-和7-氮杂吲哚的Hemetsberger-Knittel合成。
- 使用2-叠氮基乙酸甲酯作为试剂之一的高荧光吡啶并[2,1-b]吡咯的合成。
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
存储类别
3 - Flammable liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
120.0 °F
flash_point_c
48.9 °C
法规信息
新产品
此项目有
Highly fluorescent pyreno [2, 1-b] pyrroles: First syntheses, crystal structure, and intriguing photophysical properties.
Selvi S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(20), 6674-6678 (2004)
Biological evaluation of new largazole analogues: alteration of macrocyclic scaffold with click chemistry.
Li X, et al.
ACS Medicinal Chemistry Letters, 4(1), 132-136 (2012)
A Metal?Free Three?Component Reaction for the Regioselective Synthesis of 1, 4, 5?Trisubstituted 1, 2, 3?Triazoles.
Thomas J, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 53(38), 10155-10159 (2014)
The hemetsberger-knittel synthesis of substituted 5-, 6-, and 7-azaindoles.
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Synthesis, 2005(16), 2751-2757 (2005)
Small Molecule Near-Infrared Boron Dipyrromethene Donors for Organic Tandem Solar Cells.
Li T Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(39), 13636-13639 (2017)
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