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Merck
CN

804665

Sigma-Aldrich

Azido-PEG4-phenyloxadiazole methylsulfone

≥95%

别名:

2-(4-(2-(2-(2-(2-Azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazole

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C17H23N5O7S
分子量:
441.46
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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方案

≥95%

表单

powder

反应适用性

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

官能团

azide

运输

dry ice

储存温度

−20°C

SMILES字符串

O=S(C(O1)=NN=C1C2=CC=C(OCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-])C=C2)(C)=O

InChI

1S/C17H23N5O7S/c1-30(23,24)17-21-20-16(29-17)14-2-4-15(5-3-14)28-13-12-27-11-10-26-9-8-25-7-6-19-22-18/h2-5H,6-13H2,1H3

InChI key

UPMDUJBOYVOHRH-UHFFFAOYSA-N

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应用

This is a heterobifunctional crosslinker that has a methylsulfonyl group to react with thiols on one end. The methylsulfonyl group is very specific for reacting with thiols in proteins at pH 5.8 to 8.0 and forms a bond that is more stable than that when using maleimide chemistry. The other end of the crosslinker contains an azide group that can react with an alkyne through Cu-mediated click chemistry or with strained alkynes in a Cu-free reaction.

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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Rapid, stable, chemoselective labeling of thiols with Julia-Kocieński-like reagents: a serum-stable alternative to maleimide-based protein conjugation.
Narihiro Toda et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(48), 12592-12596 (2013-10-15)

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