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安全信息

C100005

Sigma-Aldrich

1,3-环己二烯

contains 0.05% BHT as inhibitor, 97%

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别名:
1,2-二氢苯
经验公式（希尔记法）:
C6H8
CAS号:
592-57-4
分子量:
80.13
Beilstein:
506024
EC 号:
209-764-1
MDL编号:
MFCD00001532
PubChem化学物质编号:
24892292
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

97%

形式

liquid

包含

0.05% BHT as inhibitor

折射率

n20/D 1.474 (lit.)

bp

80 °C (lit.)

密度

0.841 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

C1CC=CC=C1

InChI

1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2

InChI key

MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N

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应用

1,3-环己二烯可以通过：
  • 铱催化的氢自动转移与芳香醇进行C-C偶联，并通过异丙醇介导的转移氢化与醛发生偶联，从而形成羰基加成产物。
  • 与n-BuLi/TMEDA系统发生活性阴离子聚合，从而形成聚环己二烯。
  • 铂催化的硅烷化形成（1R，4S）-1-（二甲基苯基）-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基）-2-环己烯。
  • 在作为电子转移试剂的四（氢醌）卟啉钴存在下，进行需氧钯催化的1,4-二乙酰氧基化。

象形图

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

警示用语：

Danger

危险声明

H225 - H335

危险分类

Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

66.0 °F

闪点(°C)

18.9 °C

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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J L White et al.
The Journal of chemical physics, 136(5), 054303-054303 (2012-02-11)
We use spectral unmixing to determine the number of transient photoproducts and to track their evolution following the photo-excitation of 1,3-cyclohexadiene (CHD) to form 1,3,5-hexatriene (HT) in the gas phase. The ring opening is initiated with a 266 nm ultraviolet
Synthesis of polymers with an alicyclic structure in the main chain. Living anionic polymerization of 1, 3-cyclohexadiene with the n-butyllithium/N, N, N ′, N′-tetramethyl-ethylenediamine system.
Natori I.
Macromolecules, 30(12), 3696-3697 (1997)
Yasushi Obora et al.
The Journal of organic chemistry, 75(17), 6046-6049 (2010-08-05)
Intermolecular [2+2+2] cycloaddition of tert-butylacetylene with alpha,omega-dienes was successfully achieved by NbCl(3)(DME) catalyst to afford 5-omega-alkenyl-1,4-disubstituted-1,3-cyclohexadienes in excellent yields with high chemo- and regioselectivity.
Takumi Oshima et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(9), 1730-1734 (2012-01-13)
The first CH/π solute-solvent interaction of C(60) was evidenced by the kinetic solvent effects in the Diels-Alder reaction with 1,3-cyclohexadiene based on the evaluation of linear free energy relationship of log k(2) with empirical solvent polarity and basicity parameters, E(T)(30)
Nicolas J Saettel et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(38), 11552-11559 (2002-09-19)
The electron-transfer-catalyzed Diels-Alder reaction of indole and 1,3-cyclohexadiene was studied by a combination of experimental and theoretical methods. The (13)C kinetic isotope effects were determined at natural abundance by NMR methodology. B3LYP/6-31G* calculations allow for the first time a quantitatively
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