23275
氯霉素，大包装
≥99.0% (HPLC)
别名:
D-(−)-苏-2,2-二氯-N-[β-羟基-α-(羟甲基)-β-(4-硝基苯基)乙基]乙酰胺, D-(−)-苏-2-二氯乙酰胺基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇, D-苏-2,2-二氯-N-β[-羟基-α-(羟甲基)-4-硝基苯乙基]乙酰胺, 氯霉素
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关于此项目
线性分子式:
Cl2CHCONHCH(CH2OH)CH(OH)C6H4NO2
化学文摘社编号:
分子量:
323.13
EC Number:
200-287-4
UNSPSC Code:
51101500
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2225532
assay
≥99.0% (HPLC)
optical activity
[α]20/D +19.5±1°, c = 5% in ethanol
mp
149-151 °C, 149-153 °C (lit.)
antibiotic activity spectrum
viruses
mode of action
protein synthesis | interferes
SMILES string
OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
InChI
1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
InChI key
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
General description
Chemical structure: phenicole
Biochem/physiol Actions
作用机制：氯霉素通过与50S核糖体亚基结合并阻止氨酰基tRNA附着于核糖体来阻断肽基转移酶步骤，从而抑制细菌蛋白质的合成。 它还抑制线粒体和叶绿体蛋白的合成以及（p）ppGpp的核糖体形成，从而抑制rRNA的转录。
耐药性机制：使用氯霉素乙酰转移酶会使产物乙酰化并使其失活。
抗菌谱：这是一种针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的广谱抗生素，主要用于眼科和兽医目的。
耐药性机制：使用氯霉素乙酰转移酶会使产物乙酰化并使其失活。
抗菌谱：这是一种针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的广谱抗生素，主要用于眼科和兽医目的。
Other Notes
通过结合到细菌核糖体的大亚基上以及通过阻断肽基转移从而抑制蛋白质的生物合成；氯霉素抗性是一种用于筛选真核细胞的有用遗传标记；抗性通常由氯霉素乙酰转移酶介导，但也存在例外；综述。
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
法规信息
涉药品监管产品
此项目有
W. Shaw
Methods in Enzymology, 53, 737-737 (1975)
L.C. Vining et al.
Drugs Pharm. Sci., 22, 387-387 (1984)
D F Gaffney et al.
Journal of general microbiology, 125(1), 113-121 (1981-07-01)
Chloramphenicol resistance-specifying plasmids from incompatibility groups P-1 and C did not encode chloramphenicol acetyltransferase (CAT). Expression of resistance was inducible by subinhibitory concentrations of the drug. The mechanism of resistance was thought to be a cytoplasmic membrane-located barrier to the