91741
三氟甲磺酸三甲基硅酯
purum, ≥98.0% (T)
别名:
TMS 三氟甲基磺酸酯, TMSOTf, 三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯
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关于此项目
线性分子式:
CF3SO3Si(CH3)3
化学文摘社编号:
分子量:
222.26
Beilstein:
1868911
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352101
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
等级
purum
质量水平
方案
≥98.0% (T)
表单
liquid
折射率
n20/D 1.36 (lit.)
沸点
77 °C/80 mmHg (lit.)
密度
1.228 g/mL at 25 °C (lit.)
官能团
fluoro
triflate
SMILES字符串
C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
InChI
1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
InChI key
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N
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应用
三甲基硅烷基三氟甲烷磺酸酯可用于催化：
- 缩醛的烯丙基化反应，形成高烯丙基醚。
- 合成1,2-反式糖苷。
- 醇转化为酯。
- 烯醇硅醚与氨基甲基烷基醚的氨甲基化反应。
- (+)-4-demethoxyanthracyclinone的成苷反应。
其他说明
高效硅烷化试剂和强路易斯酸催化剂；综述
警示用语：
Danger
危险声明
危险分类
Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
补充剂危害
储存分类代码
3 - Flammable liquids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
77.0 °F - closed cup
闪点(°C)
25 °C - closed cup
个人防护装备
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
此项目有
An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst.
Procopiou PA
Chemical Communications (Cambridge, England), (23), 2625-2626 (1996)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (trimethylsilyl triflate) as an excellent glycosidation reagent for anthracycline synthesis. Simple and efficient synthesis of optically pure 4-demethoxydaunorubicin.
Kimura Y
Chemistry Letters (Jpn), 13(4), 501-504 (1984)
T. Bach, H. Brummerhop
J. Prakt. Chem., 341, 410-410 (1999)
Synthesis of homoallyl ethers via allylation of acetals in ionic liquids catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Zerth HM
Organic Letters, 5(1), 55-57 (2003)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an effective catalyst for glycoside synthesis.
Ogawa T
Carbohydrate Research, 93(1), C6-C9 (1981)
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