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Merck
CN

44270

Sigma-Aldrich

反式反式-法尼基焦磷酸 铵盐

≥95.0% (HPLC)

别名:

法尼基二磷酸酯 铵盐, (E,E)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-基焦磷酸盐 铵盐

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C15H28O7P2 · xNH3
分子量:
382.33 (free acid basis)
Beilstein:
2482197
UNSPSC代码:
12352212
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.25
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质量水平

方案

≥95.0% (HPLC)

表单

solid

储存温度

−20°C

SMILES字符串

N.C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\COP(O)(=O)OP(O)(O)=O

InChI

1S/C15H28O7P2.H3N/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18;/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18);1H3/b14-9+,15-11+;

InChI key

CPYJTMLHKIWGDF-NDHHSALASA-N

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相关类别

应用

法尼基二磷酸铵盐可用于研究称为法呢基化的翻译后过程,其用于修饰重要蛋白质,例如Ras癌基因。

生化/生理作用

法尼基焦磷酸盐是更复杂的倍半萜类化合物、萜类化合物和类固醇的生物合成中的关键中间体,并且 FPP 和相应的醇法尼醇具有不同生物学功能。FPP 在 Ras 蛋白的翻译后加工中起重要作用。Ras 的突变形式与人类癌症相关,因此在癌症研究中进行了研究

包装

无底玻璃瓶。内含物装在插入的融合锥内。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable


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Farnesyl Diphosphate Analogues with Aryl Moieties Are Efficient Alternate Substrates for Protein Farnesyltransferase.
Subramanian T, Pais JE, Liu S, et al.
Biochemistry (2012)
S M Sebti et al.
Oncogene, 19(56), 6584-6593 (2001-06-28)
In 1990, more than 10 years after the discovery that the low molecular weight GTPase Ras is a major contributor to human cancer, farnesylation, a lipid posttranslational modification required for the cancer-causing activity of Ras, emerged as a major target
R B Lobell et al.
Cancer research, 61(24), 8758-8768 (2001-12-26)
Farnesyl:protein transferase (FPTase) inhibitors (FTIs) were originally developed as potential anticancer agents targeting the ras oncogene and are currently in clinical trials. Whereas FTIs inhibit the farnesylation of Ha-Ras, they do not completely inhibit the prenylation of Ki-Ras, the allele
José S Yu et al.
Organic letters, 7(22), 4803-4806 (2005-10-21)
[structure: see text] The four olefin stereoisomers of farnesol have been synthesized from readily available nerylacetone or commercial geranylacetone. A new variation on the use of beta-oxido ylides favored the (2Z)-stereoisomers, whereas the (2E)-isomers were obtained through a classical Horner-Wadsworth-Emmons
Roman Shchepin et al.
Chemistry & biology, 10(8), 743-750 (2003-09-05)
The dimorphic fungus Candida albicans produces extracellular farnesol (3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene-1-ol) which acts as a quorum-sensing molecule (QSM) to suppress filamentation. Of four possible geometric isomers of farnesol, only the E,E isomer possesses QSM activity. We tested 40 natural and synthetic analogs

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