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Merck
CN

A3656

5-氮杂-2′-脱氧胞苷

≥97% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

别名:

2′-脱氧-5-氮杂胞苷, 4-氨基-1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-1,3,5-三嗪-2（1H）- 酮, 地西他滨

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C8H12N4O4
化学文摘社编号:
2353-33-5
分子量:
228.21
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24890797
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
219-089-4
MDL number:
MFCD00043011
Beilstein/REAXYS Number:
617982
Assay:
≥97%
Form:
powder
Quality level:
200

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产品名称

5-氮杂-2′-脱氧胞苷, ≥97%

Quality Level

200

assay

≥97%

form

powder

solubility

acetic acid: water (1:1): 50 mg/mL

originator

Eisai

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2

InChI

1S/C8H12N4O4/c9-7-10-3-12(8(15)11-7)6-1-4(14)5(2-13)16-6/h3-6,13-14H,1-2H2,(H2,9,11,15)/t4-,5+,6+/m0/s1

InChI key

XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N

Gene Information

human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788)

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相关类别

General description

5-氮杂-2′-脱氧胞苷是一种DNA次甲基化剂，可刺激白血病细胞分化和凋亡。它是一种2′-脱氧胞苷类似物。5-氮杂-2′-脱氧胞苷用于治疗慢性粒细胞单核细胞白血病、难治性贫血、骨髓增生异常综合症和急性髓细胞性白血病。
5-氮杂-2′-脱氧胞苷，又名地西他滨，是一种DNA低甲基化剂，可刺激白血病细胞分化和凋亡。它是一种2′-脱氧胞苷类似物，可使DNA脱甲基或半脱甲基，通过“开放”染色质结构使其对核酸酶更敏感来调节基因表达。这种染色质重塑可使转录因子与启动子区域结合，促进转录复合物的组装及基因表达。作为表观遗传修饰因子，地西他滨可抑制DNA甲基转移酶活性，导致DNA低甲基化和基因活化。当去甲基化与组蛋白超乙酰化组合时，会进一步增强基因再激活。地西他滨用于治疗慢性粒单核细胞白血病、难治性贫血、骨髓增生异常综合症和急性髓系白血病。

Application

5-氮杂-2′-脱氧胞苷已被用作乳腺癌细胞系、染色质、DNA和p16基因启动子区域的脱甲基剂。

Biochem/physiol Actions

5′-脱氧杂氮胞苷可引起DNA去甲基化或半去甲基化。DNA去甲基化可通过随着提高的核酸酶活性而“打开”染色质的结构来调控基因的表达。这种染色质结构的重塑可实现转录因子与启动子区域的结合、转录复合物的组装及基因表达。地西他滨是一种表观遗传修饰因子，可抑制DNA甲基转移酶活性而重塑“开放的”染色质，导致DNA去甲基化（低甲基化）和基因活化。当去甲基化与组蛋白超乙酰化组合时，基因会被协同重新激活。

Features and Benefits

该化合物是基因调控研究的特色产品。点击此处以了解更多的基因调控特色产品。可访问sigma.com/discover-bsm了解更多关于用于其他研究领域生物活性小分子。
该化合物由Eisai开发。如需浏览其他药物开发的化合物和批准的药物/候选药物清单，请单击此处。

Preparation Note

正确配制后，可能会出现少量未溶解物质。

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
BCCN4166
BCCF7170
BCCD6249
SLCD8823
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货号GTIN
A3656-10MG04061833367728
A3656-50MG04061833367735
A3656-5MG04061833367742

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