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Merck
CN

R2625

视黄酸

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

别名:

ATRA, 全反式维甲酸, 维生素A酸, 维甲酸

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C20H28O2
化学文摘社编号:
302-79-4
分子量:
300.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278674
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
206-129-0
MDL number:
MFCD00001551
Beilstein/REAXYS Number:
2057223
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
200

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产品名称

视黄酸, ≥98% (HPLC), powder

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow

mp

180-181 °C (lit.)

solubility

chloroform: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401), Rarb(218772), Rarg(19411), Rxrb(20182)

相关类别

General description

视黄酸(RA)是一种类视黄醇，具有广泛的生物学作用。可调节正常和转化细胞的分化和增殖，可能会影响癌基因。全反式视黄酸(ATRA)是维生素A最直接相关的活性代谢产品。视黄酸可作为一种信号分子，经由核受体调节中枢神经系统的区域分化。1 nm浓度（1 µM带来最大分化）的视黄酸可诱导一种人早幼粒细胞白血病细胞系形态和功能上的终末分化，代表其可能参与特定造血细胞的分化。视黄酸还可通过调节神经元细胞表面肽生长因子受体的表达，间接影响神经元分化。

此外，视黄酸等类视黄醇可抑制人黑素瘤细胞的增殖并刺激酪氨酸酶活性，还抑制黑色素细胞的细胞基底黏附和迁移。ATRA在哺乳动物血管系统形成中起重要作用，尤其是可以调节组织血管生成过程中的内皮细胞增殖和血管重塑。

Application

  • 视黄酸（RA）已用于胚胎干细胞至运动神经元的分化。
  • 它已用于非洲爪蟾外胚层至胰腺的分化。
  • 它还用于研究由RARα (视黄酸受体α)引起的表观遗传学调控。
  • 它已用于研究原初精原细胞向精母细胞转化的RA信号转导。

Biochem/physiol Actions

全−反式−视黄酸（ATRA）是视黄酸受体（RAR）和视黄醇类 X 受体（RXR）的配体。所结合的RAR和RXR可作为调节正常细胞和恶性细胞的生长和分化的转录因子。细胞色素P450（CYP）可催化ATRA的4-羟基化。视黄酸可使胚胎干细胞成为神经元。
视黄酸受体（RAR）和类视黄醇X受体（RXR）的配体; 引发胚胎干细胞成为神经元。

Features and Benefits

该化合物在受体分类和信号转导手册中 核受体（非甾体化合物） 页面中进行了详细介绍。欲浏览其他手册页面，请 点击这里。

Other Notes

2024年CiteAb奖——成功的帕金森研究供应商(2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research)

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000535115
0000535117
0000535116
0000520091
0000535117

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Neural Stem Cell Culture Protocols

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全球贸易项目编号

货号GTIN
R2625-500MG04061836694791
R2625-1G04061836694784
R2625-100MG04061836694777
R2625-50MG04061836694807
R2625-5G04061835558919

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