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Merck
CN

S0130

链脲菌素

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

别名:

STZ, 链脲霉素, 链脲佐菌素

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C8H15N3O7
化学文摘社编号:
分子量:
265.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
242-646-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2060675
Assay:
≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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产品名称

链脲菌素, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder

Quality Level

assay

≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light yellow

mp

121 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1

InChI key

ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

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General description

链脲佐菌素(STZ)是一种抗肿瘤抗生素。这种含N-亚硝基的化合物可在胰岛中充当一氧化氮供体。它由甲基亚硝基脲与单分子氨基葡萄糖相连,对细胞表面的2型葡萄糖转运蛋白(GLUT2)具有高亲和性,GLUT2在胰岛β细胞高表达。链脲佐菌素无法通过血脑屏障,但其代谢产物常见于脑脊液中。

在细胞培养基中具有约19分钟的生物半衰期。它是强效的甲基化试剂,可在体外与DNA作用生成甲基化嘌呤。链脲佐菌素对哺乳动物中产胰岛素的胰岛β细胞具有特别的毒性,因此可影响葡萄糖代谢。它还是针对革兰氏阴性菌的有效抗生素。它抑制微生物和哺乳动物细胞的DNA合成,机制是对DNA链进行甲基化和交联反应,影响哺乳动物细胞周期的所有阶段。链脲佐菌素具有致突变和致癌作用,并可能对人有致畸作用。对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。

Application

链脲菌素或链脲佐菌素用于诱导1型糖尿病用于医学研究。

Biochem/physiol Actions

一种在胰岛中可作为一氧化氮供体的含N-亚硝基化合物;诱导胰岛素分泌细胞的死亡,产生糖尿病动物模型。可诱导染色体断裂的有效DNA甲基化剂。
一种在胰岛中可作为一氧化氮供体的含N-亚硝基化合物;诱导胰岛素分泌细胞的死亡,产生糖尿病动物模型。可诱导染色体断裂的有效DNA甲基化剂。 对表达GLUT2葡萄糖转运蛋白的神经内分泌肿瘤细胞系具有细胞毒性。

Other Notes

混合的端基异构体

pictograms

FlameHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2

存储类别

4.1B - Flammable solid hazardous materials

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

涉药品监管产品

此项目有


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全球贸易项目编号

货号GTIN
S0130-5G04061835558988
S0130-500MG04061835546367
S0130-1G04061835558964
S0130-100MG04061835513215
S0130-50MG04061835558971

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