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Merck
CN

SML2200

Sigma-Aldrich

辛-(R)-2HG

≥98% (HPLC), film, α-KG-dependent dioxygenases prolyl hydroxylases inhibitor

别名:

(2R)-2-羟基戊二酸辛酯, (2R)-辛基-α-羟基戊二酸, 1-辛基-D-2-羟基戊二酸盐, 1-辛基酯, R-2HG 辛基酯, 羟基戊二酸, 辛-D-2HG, 辛基-2HG

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C13H24O5
CAS Number:
分子量:
260.33
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352200
NACRES:
NA.77

Product Name

辛-(R)-2HG, ≥98% (HPLC)

方案

≥98% (HPLC)

表单

film

储存条件

desiccated

颜色

colorless

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

储存温度

−20°C

SMILES字符串

O[C@H](CCC(=O)O)C(=O)OCCCCCCCC

InChI key

UJZOKTKSGUOCCM-LLVKDONJSA-N

应用

辛基-(R)-2羟基戊二酸酯(HG)已被用作胶质母细胞瘤细胞中的膜渗透性致癌代谢物(oncometabolite),用于测试其对NANOG转录因子表达的影响。它还被用作酮戊二酸酯(α-KG)依赖性脱氧酶α的竞争性抑制剂。

生化/生理作用

抑制 α-酮戊二酸/α-KG 依赖性双加氧酶类的肿瘤代谢产物 D-2-羟基戊二酸的膜渗透前体形式。
辛基-(R)-2HG (Octyl-D-2HG) 是肿瘤细胞因 NADP + 依赖性异柠檬酸脱氢酶基因 IDH1 和 IDH2 突变而产生的肿瘤代谢产物 D-2-羟基戊二酸盐 (D-2HG) 的膜渗透前体形式。D-2HG 通过与 α-KG 结合竞争抑制多种 α-酮戊二酸/α-KG-依赖性双加氧酶。通过 Octyl-(R)-2HG 处理 (1-50 mM) 的细胞 D-2HG 传递显示出抑制脱甲基酶活性(~148%H3K9me2 和 ~310%H3K79me2 上调;U-87 mg 中 50 mm)以及因为分别抑制 α-KG-依赖性双加氧酶脯氨酰羟化酶 (PHD) 和胶原脯氨酰-4-羟化酶 (C-P4H)而增加 HIF-1α通过, 降低内皮抑素水平。

制备说明

该化合物未报告密度。分子量为260.33。DMSO中的溶解性经测试为2 mg/mL,然而其他数据来源表明其在DMSO中的溶解度可高达10 mg/mL。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable


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