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Merck
CN

R2408

罗格列酮

≥98% (HPLC), powder, PPARγ agonist

别名:

罗格列酮, 5-[[4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮

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关于此项目

线性分子式:
C18H19N3O3S
化学文摘社编号:
122320-73-4
分子量:
357.43
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329824017
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00871760
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100

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产品名称

罗格列酮,

assay

≥98% (HPLC)

Quality Level

100

form

powder

solubility

DMSO: ≥10 mg/mL

originator

GlaxoSmithKline

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CN(CCOc1ccc(CC2SC(=O)NC2=O)cc1)c3ccccn3

InChI

1S/C18H19N3O3S/c1-21(16-4-2-3-9-19-16)10-11-24-14-7-5-13(6-8-14)12-15-17(22)20-18(23)25-15/h2-9,15H,10-12H2,1H3,(H,20,22,23)

InChI key

YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... PPARG(5468)

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General description

罗格列酮是噻唑烷二酮家族的成员。它通过增强靶细胞对胰岛素的反应有效降低葡萄糖水平，而不会引起胰腺β细胞对胰岛素的刺激和释放增加。罗格列酮通过激活核过氧化物酶体增殖物激活（PPAR）受体γ发挥作用，该受体在调节脂肪生成、葡萄糖代谢和遗传网络中起关键作用。它作为噻唑烷二酮表现出很高的效力，对PPAR-γ的结合亲和力比吡格列酮高30倍。此外，它增加骨骼肌和脂肪组织中胰岛素刺激的IRS-1/2，导致GLUT4葡萄糖转运蛋白表达。

Application

罗格列酮已被用于：
  • 脂肪细胞分化的培养基成分
  • 人结肠癌细胞的细胞增殖测定
  • 脂肪细胞中Bcl-2样蛋白13（Bcl2113）的表达
  • 作为过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的配体

Biochem/physiol Actions

PPARγ的强效激动剂，对人受体的EC50为43 nM。
罗格列酮是PPARγ的强效激动剂，对人受体的EC50为43 nM。 它是一种抗糖尿病药，作为胰岛素增敏剂，可与脂肪细胞的PPARγ受体结合并使细胞对胰岛素更敏感。

Features and Benefits

《受体分类和信号转导》手册的 AMPK 和 核受体（PPAR） 页面有该化合物的介绍。想要浏览手册的其他页面， 请单击此处。
该化合物是ADME Tox和基因调控研究的特色产品。发现更多 ADME Tox 和 基因调控 特色产品。想要了解有关生物活性小分子在其他研究领域应用的更多信息，请访问 sigma.com/discover-bsm。
该化合物由 GlaxoSmithKline开发。想要浏览其他由制药公司开发的化合物以及已批准物/候选药物清单， 请单击此处。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000543530
0000527744
0000527744
0000525281
0000525281

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Nutrients, 11(7) (2019-07-22)
Promoting white-to-beige adipocyte transition is a promising approach for obesity treatment. Although Liensinine (Lie), a kind of isoquinoline alkaloid, has been reported to affect white-to-beige adipocyte transition, its effects on inhibiting beige adipocytes recovering to white adipocytes and maintaining the
Spermidine/spermine N1-acetyltransferase-mediated polyamine catabolism regulates beige adipocyte biogenesis
Yuan F, et al.
Metabolism, Clinical and Experimental, 85, 298-304 (2018)
CACUL1 reciprocally regulates SIRT1 and LSD1 to repress PPARgamma and inhibit adipogenesis
Jang MJ, et al.
Cell Death & Disease, 8(12), 3201-3201 (2017)
Rosiglitazone
Rodriguez BSQ and Correa R
StatPearls [Internet] (2023)
Rosiglitazone diminishes the high-glucose-induced modulation of 5-fluorouracil cytotoxicity in colorectal cancer cells
Lau MF, et al.
EXCLI Journal , 17, 186-186 (2018)
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全球贸易项目编号

货号GTIN
R2408-10MG04061835509362
R2408-50MG04061836694692

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