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C8667

胆固醇

Name: 胆固醇
Brand: SIGMA

Sigma Grade, ≥99%

别名:

3β-羟基-5-胆甾烯, 5-胆甾烯-3β-醇

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:

C₂₇H₄₆O

化学文摘社编号:

57-88-5

分子量:

386.65

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24893094

eCl@ss:

39023139

UNSPSC Code:

12352111

EC Number:

200-353-2

MDL number:

MFCD00003646

Beilstein/REAXYS Number:

1915888

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属性

biological source

sheep wool

grade

Sigma Grade

assay

≥99%

form

powder

bp

360 °C (lit.)

mp

147-149 °C (lit.)

solubility

water: soluble 0.00003 g/L at 20 °C

density

1.067 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

advanced drug delivery

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

Gene Information

human ... POLA1(5422), TOP2A(7153)
rat ... Ar(24208), Polb(29240)

说明

Application

胆固醇用于制备免疫刺激复合物以增强细胞和体液反应。它被掺入动物饲料中以研究富含胆固醇饮食的影响。

用于色谱的标准品

Biochem/physiol Actions

所有生物膜的主要成分；总脑脂质中约25%为胆固醇。

胆固醇是一种占到细胞膜结构成分约20-25％的脂质。它决定了膜的流动性和渗透性，使其可透过水而不是离子和质子。胆固醇还可调节质膜上存在的转运蛋白和信号蛋白的功能。胆固醇合成的主要部位是小肠和肝脏。

Preparation Note

胆固醇一水合物在热酒精中可产生透明无色至淡黄色的溶液。它还可溶于丙酮、二恶烷、乙酸乙酯、苯、石油醚、油、脂肪和胆盐的水溶液中。溶液应当避光保存。

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存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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商品

Cholesterol Biosynthesis

Cholesterol biosynthesis starts in the hepatic endoplasmic reticulum with acetyl-CoA, yielding 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA via HMG-CoA synthase.

胆固醇生物合成

胆固醇的生物合成通常发生在肝细胞的内质网中，并以乙酰辅酶A开始，乙酰辅酶A主要来源于线粒体中的氧化反应。乙酰辅酶A和乙酰乙酰辅酶A由HMG-辅酶A合成酶转化为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-辅酶A）。

全球贸易项目编号

货号	GTIN
C8667-100G	04061835543601
C8667-5G	04061835543632
C8667-500MG	04061835543625
C8667-1G	04061835543618
C8667-25G	04061835521746