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肽合成_多肽_固相肽合成-默克生命科学

多肽合成

肽由两个或多个氨基酸通过酰胺键连接而成，形成一条氨基酸链，长度一般为 2 - 70 个氨基酸。肽与蛋白质的区别在于，肽不需要折叠就能发挥生物活性。肽作为肽类激素（如血管紧张素、LHRH、脑啡肽）以及毒素存在于动植物体内。肽作为药物发现的先导化合物和药物本身具有极大的研究价值。肽还可用于疫苗、生物材料、组织学探针，并被大量用作抗原以产生抗体。

肽是在溶液或固相中通过化学方法合成的。合成过程包括在一个受 N 保护的氨基酸与一个带有游离氨基和受保护羧酸的氨基酸之间定向和选择性地形成酰胺键。在固相合成中，羧基保护基团与聚合物支架相连。键形成后，二肽的氨基保护基团被移除，然后连接下一个 N 保护氨基酸。

特色类别

多肽的三维结构。
多肽合成

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Side-chain protecting groups for solid-phase peptide synthesis (SPPS) are often chosen so as to be cleaved simultaneously with detachment of the peptide from the resin.

Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)

固相肽合成（SSPS）因其高效、简单、快速和易于并行化而成为最常用的肽合成方法。SPPS 是指将氨基酸残基和侧链保护氨基酸残基依次加到附着在 可溶性聚合物支架（图 1）。

无论是酸亲和性叔丁氧羰基（Boc SPPS）还是碱亲和性Fmoc-group（Fmoc SPPS）用于 N-α 保护。去除该保护基团后，使用偶联试剂或预活化的保护氨基酸衍生物加入下一个保护氨基酸。C 端氨基酸通过链接器锚定到树脂上。>链接剂，其性质决定了肽链延伸后从支持物中释放所需的条件。通常选择侧链保护基团，以便在肽与树脂分离的同时被裂解（图 2和3）。

Side-chain protecting groups for solid-phase peptide synthesis (SPPS) are often chosen so as to be cleaved simultaneously with detachment of the peptide from the resin.

Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)

大多数肽都是通过 Fmoc 法制备的，因为最终清除和脱保护都是通过三氟乙酸处理进行的。>清除和脱保护是通过三氟乙酸处理进行的，而不是通过Boc方法，该方法需要在专用设备中使用剧毒、腐蚀性液体无水氢氟酸。

可以常规制备 50 个氨基酸的肽，但合成超过 100 个氨基酸的蛋白质的报道也很常见。更长的蛋白质可以通过在溶液中对完全脱保护的肽进行原生化学连接来制备。用这种方法可以合成难以在细菌中表达的天然肽，加入非天然或 D-氨基酸，生成环状、支化、标记和 翻译后修饰肽。

通常利用 Boc 或 Z-氨基保护的液相多肽合成已被固相多肽合成所取代，但现有的用于工业目的的大规模多肽合成工艺除外。

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